Anidridos Orgânicos
Os anidridos orgânicos são elementos que se originam por meio de reações de desidratação que acontece com os ácidos carboxílicos. É esse tipo de reação que deu origem ao nome desses compostos, uma vez que a expressão grega anhydros, quer dizer sem água.
Dessa maneia, na reação que produz os anidridos, duas moléculas de um determinado ácido carboxílico reagem dando origem a uma molécula de anidrido.
A reação que da origem ao anidrido acético ou anidrido etanóico é uma das mais importantes e acontece da seguinte forma:
C2H4O2+ C2H4O2 àH2O + C4H6O3
O anidrido etanóico é o mais importante, em razão de ser utilizado na indústria para a aquisição de ácido acetilsalicílico, reconhecido popularmente como aspirina, fármaco utilizado como antitérmico.
Fora isso, o anidrido etanóico consegue reagir com poupa de madeira ou com o algodão, dando origem ao Rayon, utilizado na fabricação de filmes fotográficos, tecidos e papel celofane.
Com isso, o grupo funcional específico dos anidridos é:
R – C = O
|
O – C = O
|
R
Há anidridos simétricos ou normais, que são iguais ao anidrido acético, e são dessa maneira conhecidos uma vez que seus radicais são semelhantes. Se os radicais forem distintos, classifica-se o anidrido como misto. Fora isso existe também os anidridos cíclicos.
Classificação
Há duas classes importantes de anidridos, os inorgânicos ou minerais e os orgânicos.
Inorgânicos
Ex:
H2SO4 àH2O + SO3 ?
Ou seja,
Ácido sulfúrico àágua + anidrido sulfúrico
Para conseguir produzir anidrido sulfúrico só precisa esquentar o ácido até atingir o seu ponto de ebulição e retirar os seus vapores.
Certos ácidos, como por exemplo, o ácido carbônico se divide quando exposto a temperatura ambiente. O gás carbônico também pode ser chamado de anidrido carbônico.
H2CO3àH2O + CO2?
Orgânicos
São elementos compostos por dois grupamentos acil unidos a mesma molécula de oxigênio. Uma particularidade são os anidridos sulfônicos, com estrutura: RS(=O)2OS(=O)2R’.
Os anidridos orgânicos apresentam uma cadeia carbônica e podem ser separados em: comuns e mistos.
– Anidridos comuns: são aqueles que possuem igualdade nos anidridos das cadeias carbônicas (C=C).
Ex:
CH3 – CO – O – CO – CH3
– Anidridos mistos: aqueles onde a cadeia carbônica apresenta quantidade diferente de átomos de carbono (C?C).
Ex:
CH3 – CO – O – CO – CH2 – CH3
Nomenclatura de anidridos
A nomenclatura formal dos anidridos, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é formada com base no ácido que lhe deu origem, isto é, substitui a palavra “ácido” pela palavra “anidrido”. Por exemplo, no caso do anidrido etanóico ou anidrido acético, mencionado anteriormente, o ácido que o originou foi o ácido etanóico ou ácido acético.
Assim, a nomenclatura dos anidridos é construída como:
ANIDRIDO + PREFIXO DA QUANTIDADE DE CARBONO + INFIXO DO TIPO DE LIGAÇÃO + OICO
Ex:
H3C – CH2 – C = O
|
O – C – CH2 – H3C
||
O
anidrido propanóico
CH3 – CH2 – C = O
|
O – C – CH3
||
O
Anidrido etanóico propanóico ou anidrido acético propiônico
Há também a nomenclatura geral que cumpri a seguinte norma:
ANIDRIDO + GRUPO DE ORIGEM + ICO
Ex:
1)Anidrido benzóico
Origem: benzeno
2)Anidrido acético propriônico
Origem: propano
Propriedades
Os anidridos podem apresentam propriedades físicas e químicas.
– Propriedade física: os átomos dos anidridos são polares, porém, não realizam ligações de ponte de hidrogênio, por isso apresentam ponto de fusão e ponto de ebulição menor do que os dos ácidos carboxílicos e dos alcoóis equivalente.
São mais concentrados do que a água e não muito solúveis na mesma, sendo, contudo, solúveis em solventes orgânicos. Os anidridos que possuem um peso molecular baixo são encontrados em estado líquido e apresentam um odor muito forte e irritante.
– Propriedades químicas: os anidridos cíclicos quando reagem com os alcoóis formam ésteres e o ácido equivalente, já quando reagem com o amoníaco dão origem a amida e ao sal orgânico de amônio, de acordo com as seguintes reações:
Anidrido com álccol
(CH3 – CO)2O + C2H5OH àCH3 – COO – C2H5 + CH3 – COOH
Ou seja,
Anidrido acético + álcool àacetato de etila + ácido acético
Anidrido com amoníaco
(CH3 – CO)2O + 2NH3 à CH3 – CO – NH2 + CH3 – COONH4
Ou seja,
Anidrido acético + amoníaco àacetamida + acetato de amônio