Anidridos Orgânicos


Os anidridos orgânicos são elementos que se originam por meio de reações de desidratação que acontece com os ácidos carboxílicos. É esse tipo de reação que deu origem ao nome desses compostos, uma vez que a expressão grega anhydros, quer dizer sem água.

Dessa maneia, na reação que produz os anidridos, duas moléculas de um determinado ácido carboxílico reagem dando origem a uma molécula de anidrido.

A reação que da origem ao anidrido acético ou anidrido etanóico é uma das mais importantes e acontece da seguinte forma:

C2H4O2+ C2H4O2 àH2O + C4H6O3

Anidridos

O anidrido etanóico é o mais importante, em razão de ser utilizado na indústria para a aquisição de ácido acetilsalicílico, reconhecido popularmente como aspirina, fármaco utilizado como antitérmico.

Fora isso, o anidrido etanóico consegue reagir com poupa de madeira ou com o algodão, dando origem ao Rayon, utilizado na fabricação de filmes fotográficos, tecidos e papel celofane.

Com isso, o grupo funcional específico dos anidridos é:

R – C = O

|

O – C = O

|

R

Há anidridos simétricos ou normais, que são iguais ao anidrido acético, e são dessa maneira conhecidos uma vez que seus radicais são semelhantes. Se os radicais forem distintos, classifica-se o anidrido como misto. Fora isso existe também os anidridos cíclicos.

Classificação

Há duas classes importantes de anidridos, os inorgânicos ou minerais e os orgânicos.

Inorgânicos

Ex:

H2SO4 àH2O + SO3 ?

Ou seja,

Ácido sulfúrico àágua + anidrido sulfúrico

Para conseguir produzir anidrido sulfúrico só precisa esquentar o ácido até atingir o seu ponto de ebulição e retirar os seus vapores.

Certos ácidos, como por exemplo, o ácido carbônico se divide quando exposto a temperatura ambiente. O gás carbônico também pode ser chamado de anidrido carbônico.

H2CO3àH2O + CO2?

Orgânicos

São elementos compostos por dois grupamentos acil unidos a mesma molécula de oxigênio. Uma particularidade são os anidridos sulfônicos, com estrutura: RS(=O)2OS(=O)2R’.

Os anidridos orgânicos apresentam uma cadeia carbônica e podem ser separados em: comuns e mistos.

– Anidridos comuns: são aqueles que possuem igualdade nos anidridos das cadeias carbônicas (C=C).

Ex:

CH3 – CO – O – CO – CH3

– Anidridos mistos: aqueles onde a cadeia carbônica apresenta quantidade diferente de átomos de carbono (C?C).

Ex:

CH3 – CO – O – CO – CH2 – CH3

Nomenclatura de anidridos

A nomenclatura formal dos anidridos, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é formada com base no ácido que lhe deu origem, isto é, substitui a palavra “ácido” pela palavra “anidrido”. Por exemplo, no caso do anidrido etanóico ou anidrido acético, mencionado anteriormente, o ácido que o originou foi o ácido etanóico ou ácido acético.

Assim, a nomenclatura dos anidridos é construída como:

ANIDRIDO + PREFIXO DA QUANTIDADE DE CARBONO + INFIXO DO TIPO DE LIGAÇÃO + OICO

Ex:

H3C – CH2 – C = O

|

O – C – CH2 – H3C

||

O

anidrido propanóico

CH3 – CH2 – C = O

|

O – C – CH3

||

O

Anidrido etanóico propanóico ou anidrido acético propiônico

Há também a nomenclatura geral que cumpri a seguinte norma:

ANIDRIDO + GRUPO DE ORIGEM + ICO

Ex:

1)Anidrido benzóico

Origem: benzeno

2)Anidrido acético propriônico

Origem: propano

Propriedades

Os anidridos podem apresentam propriedades físicas e químicas.

– Propriedade física: os átomos dos anidridos são polares, porém, não realizam ligações de ponte de hidrogênio, por isso apresentam ponto de fusão e ponto de ebulição menor do que os dos ácidos carboxílicos e dos alcoóis equivalente.

São mais concentrados do que a água e não muito solúveis na mesma, sendo, contudo, solúveis em solventes orgânicos. Os anidridos que possuem um peso molecular baixo são encontrados em estado líquido e apresentam um odor muito forte e irritante.

– Propriedades químicas: os anidridos cíclicos quando reagem com os alcoóis formam ésteres e o ácido equivalente, já quando reagem com o amoníaco dão origem a amida e ao sal orgânico de amônio, de acordo com as seguintes reações:

Anidrido com álccol

(CH3 – CO)2O + C2H5OH àCH3 – COO – C2H5 + CH3 – COOH

Ou seja,

Anidrido acético + álcool àacetato de etila + ácido acético

Anidrido com amoníaco

(CH3 – CO)2O + 2NH3 à CH3 – CO – NH2 + CH3 – COONH4

Ou seja,

Anidrido acético + amoníaco àacetamida + acetato de amônio