Caráter anfótero das amidas


Chamamos de amida qualquer composto orgânico que surge, teoricamente, de amônia (NH3) quando é substituído um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Surgem de oxiácidos RkE(=o)1(oh)m (1 ≠ 0). Uma hidroxila ácida –OH é trocada por um grupo amina –NH2 nesses oxiácidos. O oxigênio existente na fórmula deles é, então, substituído por outro calcogênio, podendo ser enxofre, selênio ou telúrio. A partir disso, temos tioamida, selenoamida e teluroamida, respectivamente.

Em derivados metálicos de amônia e de aminas, também é aplicado esse termo. Mas isso só acontece quando há uma substituição do hidrogênio por um catião metálico. O composto pode ser denominado, também, de azanidas. Temos como exemplo a amida de sódio (NaNH2) e di-isopropilamida de lítio (possuidor de um anião da forma NRR’-).

Caráter anfótero

Função e nomenclatura

* Os compostos formados depois que radicais acila são postos no lugar dos átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) e são responsáveis por caracterizar a função orgânica das amidas. Da mesma forma, a ligação direta entre nitrogênio e um grupo carbonila (C=O) também é um fator determinante para a definição da sua função.

* Tanto o NH2, o NH ou o N podem ser o ligante nitrogenado da molécula de amida. Um radical acila tem o grupo NH2, que se trata de amida primária, dois radicais tem o grupo NH, que é amida secundária e três radicais possuem N, que é uma amida terciária.
Em relação à nomenclatura, a IUPAC define que o nome de radicais de cadeia principal, com exceção do grupo carbonila e do grupo nitrogenado, deve ser amidas não-substituídas, primárias. A cadeia principal deve ser nomeada levando em consideração o número de carbonos (met, et, prop, but…) e a saturação de ligações (na), completando sempre com o sufixo amida. Temos como exemplo a etanamida e 3,3-Dimentil-Butanamida.

* A exemplo de N-ETIL-Etanamida, percebemos que, em relação às amidas secundárias, é posto um N para se referir ao número de substituições que a molécula de amônia sofreu anteriormente à nomenclatura dos radicais. Colocam-se dois N, separados com vírgula, para se referir ao número de substituições da molécula de amônia antes das denominações dos radicais. A nomenclatura é N-radical 1- N-radical 2 se os radicais presentes na amida se diferenciarem uns dos outros.

* Se não forem diferentes, é possível fazer um grupo com os radicais da cadeia principal e os do nitrogênio. Ainda que seja possível que as moléculas de amida tenham alguma solubilidade em solventes orgânicos, normalmente elas são solúveis em água. Isso, porque elas têm um caráter polar, devido ao grupo carbonilo que é apresentado.

* A inter-relação de nitrogênio e átomos de hidrogênio produzem ligações de hidrogênio. Essa presença faz com que os maiores níveis de ebulição entre as amidas pertencem às amidas não-substituídas, estando à frente, até mesmo, dos ácidos carboxílicos correspondentes. A acetanilida é um exemplo de amidas em forma sólida que são encontradas em temperatura ambiente.

Caráter anfótero das amidas

* Anfótero é definido como a substância que pode se comportar como ácido ou como base, de acordo com a Teoria ácido-base de Bronsted-Lowry. Essa definição revela o caráter anfótero das amidas.

* A fórmula geral das amidas é R1 – COO – NR2, no qual R1 e R2 tanto podem ser semelhantes ou diferentes. Há assimetria, no caso da semelhança e assimetria na diferenciação. Em termos de função, elas estão entre as três mais importantes da química orgânica cujo envolvimento se dá com o elemento nitrogênio. As outras duas são as nitrilas e as aminas. O caráter funcional de importância se dá através da utilização das amidas.

* A ureia (diamida) é a amida mais conhecida, tratando-se de um sólido cristalino e branco solúvel em água. Está presente na produção final do metabolismo dos animais, que é eliminado pela urina. Oferece nutrientes ao solo, sendo muito utilizado pela indústria de fertilizantes químicos. Isso acontece porque a ureia carrega o solo com nitrogênio. Existem outras funcionalidades para essa amida, como composto para alimentação do gado, matéria-prima para produção de plástico, medicamentos sedativos, estabilizador de explosivos e produtos farmacêuticos.

* O caráter anfótero das amidas se deve a sua reação, que se dá tanto através de ácidos, como com bases. Isso pode ser percebido em laboratório com algumas experiências com tubos de ensaio, copo e papéis tornassóis.

* Com ácidos: é posto duas pontas de espátula de ureia (etanamida) e 2 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) 0,25M em um copo preenchido com béquer de 100 ml. Então, é colocado um vidro de relógio com uma tira de papel de tornassol azul e úmido sobre o copo. Após aquecer suavemente o copo, é possível ver que o papel tornassol passará para a cor vermelha, evidenciando a reação.

* Com bases: Em um tubo de ensaio é colocado 3 ml de água destilada e duas pontas de espátula da ureia. Depois, são postos 3 ml de solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,5M. Diferentemente da primeira experiência, é colocado um papel tornassol vermelho, que passará para a cor azul depois que o tubo for aquecido. Essa diferença é o que caracteriza o caráter anfótero das amidas.