Glicerídeos, Cerídeos, Aminoácidos e Proteínas: Propriedades e Classificação


Glicerídeos

Também chamados de glicerídeos, são ésteres da gli­cerina e ácidos graxos superiores. Esses ácidos graxos são monocarboxílicos, de cadeia normal, com número par de átomos de carbono, saturados ou insaturados. Os gli­cerídeos são popularmente conhecidos como óleos ou gorduras.

Óleos
São líquidos em condições ambientes e predominan-temente insaturados, ou seja, possuem duplas ligações em suas cadeias.

Gorduras
São sólidas em condições ambientes e suas cadeias são predominantemente saturadas, ou seja, possuem so­mente simples ligações entre os carbonos.

Glicerídeos, Cerídeos, Aminoácidos e Proteínas

índices de óleos e gorduras

Para se determinar algumas características dos gli­cerídeos, são usadas duas reações que fornecem os índi­ces a seguir.
•         índice de saponificação: é o número de mili­gramas de KOH (hidróxido de potássio) neces­sário para saponificar l grama de óleo ou de gordura. Quanto maior o índice de saponifica­ção, menor a cadeia carbónica do óleo ou da gordura e, conseqíientemente, menor a massa molecular.
•         índice de iodo: é o número de gramas de iodo necessário para reagir com 100 gramas de óleo ou de gordura. O iodo adiciona duplas ligações. Quanto mais iodo nessa reação, mais duplas li­gações no glicerídeo e, portanto, mais líquido (oleoso) ele deve ser à temperatura ambiente.

Rancificação

São reações complexas, provocadas por microrganis­mos e por oxigénio atmosférico, em que cadeias de glicerí­deos quebram formando ácidos de cheiro rançoso. O exem­plo mais comum é a manteiga rançosa, em que ocorre for­mação, entre outros, de ácido butírico.

Sabão e detergente

Do antigo Egito existem relatos do uso de um “sa­bão” bastante simples: a mistura de cinza com sebo de caprinos. Ainda em muitos lugares do interior do Brasil usa-se o chamado sabão de cinza, que é feito de banha de vaca ou gordura de coco fervida com água de cinzas (lixívia).

Ao se realizar a hidrólise básica (em presença de NaOH ou KOH) de óleos ou gorduras, obtém-se ácidos graxo e glicerina. O ácido obtido reage com a base mi­neral utilizada no processo, formando um sal orgânico. Esse sal é o sabão. Portanto, pode-se dizer que ele é um sal de ácido graxo.

O sabão obtido com NaOH (soda cáustica) no proces­so é o sabão duro. Se em vez de soda cáustica fosse usa­do KOH (potassa), o sabão obtido seria o chamado de sabão mole, utilizado no fabrico de cremes de barbear.

O sabão possui uma estrutura formada por duas par­tes. Uma polar (a parte iônica da cadeia) e outra apoiar (a longa cadeia carbónica), por isso o sabão retira a gor­dura, insolúvel em água, mas solúvel em solventes apo­iares.

A parte apoiar da molécula (hidrofóbica) “espeta” a gordura e a parte polar (hidrofílica) “reveste” a gordura, que é solubilizada em água. Já os detergentes passaram a ser mais utilizados du­rante a Segunda Guerra Mundial, por causa da falta de matéria-prima (sebo, óleos e gorduras) para a fabricação do sabão. O detergente é um sal de ácido sulfônico. Um dos mais utilizados é o p-dodecilbenzeno-sulfonato de sódio.

Para que um detergente seja biodegradável, ou seja, facilmente decomposto por microrga­nismos, e não acarrete poluição em rios e la­gos, ele deve ter cadeia linear. Os detergentes de cadeia ramificada não são biodegradáveis. É importante lembrar que o detergente biode­gradável possui cadeia normal.

O detergente sintético, dependendo do íon orgânico, pode ser aniônico ou catiônico.
R — SOj]Na+ detergente aniônico
R — NH3+]Cr detergente catiônico

Em águas ricas em sais de Ca^ e/ou Mg^, o sabão não funciona. Essa água é chamada água dura. Os cátions Ca++ e Mg++ reagem com o ânion do sabão formando um sal insolúvel em água, o que chega a anular a ação do sa­bão. Para evitar esse fenômeno, os fabricantes adicio­nam ao sabão agentes sequestrantes, que tem a função de precipitar os íons Ca^ e Mg++ antes que eles precipi­tem o sabão. O inconveniente desses sequestrantes é que eles são nutrientes de algas que existem em lagos, e com a proliferação delas a luz solar não consegue penetrar na água, o que causa a morte de peixes e prejudica todo o ecossistema. Os detergentes são chamados também de tenso ativos, pois diminuem a tensão superficial da água.

Cerídeos

Cerídeos (ou céridos) são ésteres de ácidos graxos superiores e álcoois superiores. Existem ceras animais, como a cera de abelha, e ceras vegetais, como a cera de carnaúba. As ceras são utilizadas na produção de graxas para sapato, velas, medicamentos, vernizes etc.

Aminoácidos e proteínas

Aminoácidos são compostos de função mista: áci­do carboxílico (— COOH) e amina (— NH2), como os cx-aminoácidos, ou seja, aqueles que possuem o grupo NH2 (amino) no carbono a. Os aminoácidos são res­ponsáveis pela formação de proteínas.

Propriedades e classificação

Os aminoácidos possuem carbono quiral, com exceção da glicina, que é o aminoácido mais simples e não possui atividade óptica. Na natureza, predominam os isômeros levogiros. A seguir, apresentam-se a estrutura da glicina e da alanina com o carbono quiral (assimétrico) assinalado.

Sabe-se que o grupo — NH2 (amino) possui caráter bá­sico, enquanto o grupo — COOH (carboxilácido) possui caráter ácido. Por isso, os aminoácidos possuem caráter anfótero, ou seja, reagem tanto com ácidos quanto com bases. É também possível ocorrer neutralização interna na estrutu­ra, formando sal interno ou íon de Zwitter (zwitterion).

Os aminoácidos apresentam-se da seguinte maneira:
•    monoamino-monocarboxílicos, com caráter neutro.
•    diamino-monocarboxílicos, com caráter básico.
• moniamino-dicarboxílicos, com caráter ácido.

Conforme a quantidade de unidades de aminoácidos utilizadas, tem-se dipeptídeos, tripeptídeos, … , polipeptídeos. As proteínas se originam da ligação de vários aminoácidos. Por hidrólise (em presença de ácidos ou bases) e calor, as proteínas se decompõem nos aminoá­cidos que a formaram. Assim acontece a digestão, por exemplo, quando as enzimas vão catalisar o processo.

Observações
Alguns aminoácidos, que não podem ser sin­tetizados por organismos superiores, são chamados aminoácidos essenciais. Para o ser humano, oito aminoácidos são ditos essenciais e devem ser obtidos na ali­mentação. Caso isso não aconteça, o homem definha e morre.

Ligação peptídica

É a reação que origina a ligação entre o grupo — NH2 (amino) e o grupo — COOH (ácido), com eliminação de uma molécula de água.