Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos e Petróleo


Propriedades físicas de compostos orgânicos

A Química Orgânica apresenta uma enorme varieda­de de compostos, constituídos de diferentes funções, li­gações químicas e estruturas de cadeias carbônicas. Es­sas diferenças conferem um grau de polaridade muito variado aos compostos orgânicos, fazendo com que suas propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade) sejam muito oscilantes.

Propriedades Físicas de Compostos

Como já foi visto, a polaridade define a intensidade da atração entre moléculas de uma mesma substância, caracterizando seu estado físico à temperatura ambiente e suas propriedades físicas. Para entender as propriedades físicas dos compostos orgânicos, é importante lembrar as formas de interações moleculares e suas intensidades.

Forças intermoleculares

Forças de Van Der Waals ou forças de London ou dipolo induzido

Também conhecidas como forças de dispersão, ocor­rem entre moléculas apoiares ou entre átomos de gases nobres quando, por um motivo qualquer, ocorre assime­tria na nuvem eletrônica, gerando um dipolo que induz as demais moléculas ou átomos a também formarem dipolos. São forças de intensidade muito fraca. Exemplos: H2; N2; O2; CO2; BF3; hidrocarbonetos etc.

Forças do tipo dipolo permanente

Ocorrem em moléculas polares, de modo que a ex­tremidade negativa do dipolo de uma molécula se apro­xime da extremidade positiva do dipolo de outra molé­cula. São mais fortes que as forças de dipolo instantâ­neo. Exemplos: haletos orgânicos, cetonas, aldeídos, éte­res, ésteres, anidridos etc.

Pontes de hidrogênio

São forças de natureza elétrica do tipo dipolo permanente, porém bem mais intensas que as forças do tipo dipolo induzido. Ocorrem quando a molécula é polar e apresenta H ligado a elemento mui­to eletronegativo e de pequeno raio (F, O, N), de modo que o hidrogênio de uma molécula estabelece uma liga­ção com o átomo muito eletronegativo de outra molécu­la. Exemplos: álcool, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, fenóis etc.

Solubilidade

Uma molécula polar dissolve outra polar, uma molécula apoiar dissolve outra molécula apoiar. Esse fenômeno é conhecido como regra da semelhança. Exemplos: água dissolve sal de cozinha (polar – polar), gasolina dissolve graxa (apoiar – apoiar). Em compostos orgânicos, o atributo polaridade é determinante para a análise da solubilidade desses compostos em água, mas não se pode descartar a influência do tamanho da cadeia carbônica (massa molecular) e o número de ramifi­cações da cadeia carbônica (área de contato). Os critérios de avaliação seguem a ordem:
•         polaridade – quanto mais polar o composto, mais solúvel em água;
•         tamanho da cadeia e quantidade de ramificações – observa-se que, quanto menor a cadeia carbônica, maior a solubilidade do composto orgânico em água. A cadeia mais ramificada sempre tem menor raio de hidratação, pois apresenta maior área superficial, o que facilita sua dissolução em água. Isso justifica a maior solubilidade dos compostos mais ramificados.

Pontos de fusão e ebulição

Em algumas circunstâncias, a força intermolecular sobrepuja a massa molecular. As comparações apresentadas nos diversos testes de vestibulares associam moléculas de massa molecular seme­lhante. Para essa situação, tem-se:
• molécula apoiar
• molécula apoiar
• molécula polar com ligações de hidrogênio
• ponto de fusão e ebulição crescente

Como descrito anteriormente, as propriedades físicas estão intimamente ligadas à polaridade dos compostos – quanto maior a polaridade, maiores os valores dos pontos de fusão e de ebulição de um composto.

A seguir, apresenta-se a comparação entre as propriedades físicas de éteres e álcoois de cadeia carbônica similar. Pode-se notar que as propriedades físicas dos álcoois apresentam valores maiores, pois eles são mais polares que os éteres.

Observa-se também que o tamanho da cadeia carbônica e o grau de ramificação dela são determinantes para os valores das propriedades físicas dos compostos orgânicos. Para uma mesma função orgânica, quanto maior a cadeia, maior contato entre as moléculas. Isso intensifica a interação entre elas, aumentando os valores dos pontos de fusão e de ebulição, como mostra a tabela a seguir.

A ramificação reduz a superfície de contato entre as cadeias moleculares de compostos adjacentes, reduzindo a interação entre as moléculas e levando a uma redução dos valores dos pontos de fusão e de ebulição. Resumidamente, pode-se fazer uma escala de eventos, que devem ser analisados para se comparar qual composto apresentará maiores valores de suas propriedades físicas.

• Polaridade – verificar a polaridade entre os compostos relacionados. O mais polar terá maiores valores de pontos de fusão e ebulição. Para compostos de cadeias carbônicas similares, tem-se a seguinte ordem de pola­ridade: amida > ácido carboxílico > álcool > amina.

Tamanho da cadeia carbônica – quanto maior a cadeia carbônica, maior a massa molecular das cadeias e, como consequência, maiores os valores de pontos de fusão e de ebulição do composto orgânico.

Quanto maior a cadeia maior a superfície das moléculas

mais pontos de contato haverá entre elas

maiores as forças intermoleculares

maiores as temperaturas de fusão e ebulição

menores as forças intermoleculares

menores as temperaturas de fusão e ebulição

Ramificação – quanto menor a ramificação da cadeia carbônica, maior a área de contato entre as moléculas de um dado composto, intensificando a interação entre elas. Isso resulta em maiores valores de pontos de ebulição e de fusão.

Petróleo

Origem do petróleo

O petróleo originou-se da decomposi­ção de material orgânico que foi transforma­do, no interior da superfície terrestre e sob alta pressão e temperatura, num fluido geralmente escuro e viscoso.

Derivados do petróleo

O refino do petróleo consiste em separar os hidrocarbonetos que o compõem em grupos menores, que tenham aplicação comercial definida. Essa separação é feita em uma torre de fracionamento, por meio do processo de destila­ção fracionada, em que os diversos hidrocarbonetos são separados por diferença de ponto de ebulição.

A gasolina, o diesel, a nafta e os demais produtos que resultam do refino são chamados derivados de petróleo. As refinarias da Petrobras produzem mais de 80 derivados para a indústria petroquímica. Cada barril de petróleo fornece, em média,
•         óleo combustível: 17%;
•         óleo diesel: 33%;
•         querosene: 5%;
•         óleo lubrificante e parafina: 1%;
•         gasolina: 15%;
•         naftas e solventes: 12%;
•         GLP (gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha): 9%;
•         outros derivados: 6%.