Química Orgânica: Histórico e Questões do Carbono


A Química Orgânica não se restringe a uma das dis­ciplinas a ser estuda para o vestibular; ela é um meio para entender o mundo em que vivemos.
Das primeiras fogueiras e tintas que o homem utili­zou no início de sua existência aos medicamentos mais complexos existentes na atualidade ela sempre esteve presente. Mas o que é essa Química diferente e onde ela surgiu?

As primeiras referências a essa modalidade da Quí­mica apareceram após a tentativa frustrada dos alqui­mistas medievais de obterem a “pedra filosofal” e o “elixir da juventude”, quando obtiveram muitos extratos vegetais e começaram a perceber as diferenças de comportamento entre esses compostos e outros de ori­gem mineral.

Química Orgânica

Por volta de 1777, Torben Olof Bergman definiu a Química Orgânica como a química dos seres vivos. A impossibilidade de se sintetizarem compostos dos “seres vivos” em laboratório levou Jons Jacob Berze-lius, no início do século, XIX3/a definir a Química,Orgâ­nica como a química da “força vital“. Dizia ele que so­mente os seres vivos tinham a capacidade de capturar energias vitais presentes no universo e com elas trans­formar compostos minerais em orgânicos.

Essa ideia caiu por terra quando, anos depois, o ci­entista alemão Friedrich Wõhler, ao deixar aquecendo uma solução de cianato de amônio, observou a forma­ção da ureia. Estava obtido o composto orgânico em la­boratório.

Encadeamento

Os átomos de carbono podem se unir, formando ca­deias carbônicas. Estas, por sua vez, podem formar carbonos primários (ligados a outro carbono), carbonos secundários (ligados a dois outros átomos de carbono), carbonos terciários (ligados a três outros átomos de carbono) e carbonos quaternários (ligados a quatro outros átomos de carbono).

Caráter anfótero

O carbono pode se ligar a vários tipos de elementos positivos ou negativos, como o hidrogênio e o flúor.

Ligações

Somente na metade do século, com base na pesqui­sa de Lavoisier, a Química Orgânica foi associada à pre­sença de carbono em todos esses compostos. A Química Orgânica pôde então ser definida como a químicados Compostos do carbono.

Antoine Laurent de Lavoisier, em seus estudos so­bre a composição de várias substâncias, percebeu que os compostos dos seres vivos eram formados em sua maioria por carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Esses elementos são chamados de elementos organogenos. Além desses, atualmente na composição de orgânicos também encontramos fósforo, enxofre, halogênios e alguns metais.

• Simples ou sigma (o) – representada por um tra­ço entre os átomos, que corresponde a um par de elétrons (apresentando a maior distância en­tre eles). Sua distância internuclear é próxima a 1,54 Á e é a maior entre átomos ligantes.
• Dupla – consiste no compartilhamento de dois pa­res de elétrons. É representada por dois traços en­tre os átomos ligantes, e a distância internuclear é próxima a 1,34 Â – um sigma (a) e outro pi (tu).
• Tripla – consiste no compartilhamento de três pares de elétrons e é representada por três traços entre os átomos ligantes. Sua distância internuclear é próxima a 1,24 Á. A fragilidade da liga­ção química é inversamente proporcional à dis­tância internuclear – uma ligação sigma (o) e duas pi (n).

Carbono quiral ou assimétrico

Um carbono muito importante é o carbono quiral ou assimétrico. É o carbono que possui quatro estruturas diferentes ligadas a ele. Esse conceito será muito usado em nossos estudos futuros. Os subníveis 2s! e 2p3 apresentam agora l e 3 orbi­tais semipreenchidos, respectivamente.

Configuração do carbono híbrido

O orbital híbrido é formado pela fusão dos orbitais atômicos da camada de valência (2s’2p3) e terá energia intermediária em relação aos orbitais de origem. O tipo de hibridação dos carbonos depende do tipo de ligação que ele efetua. Dessa forma, pode haver
•     carbono com simples ligações apenas; a hibridiza­ção sp3 efetua 4 OMo (orbital molecular sigma); 6C – Is2/2(sp3)4
• O carbono quiral presente no composto foi indicado com um asterisco.

Hibridização do carbono

O carbono pertence à família 4A da classificação periódica dos elementos e apresenta A = 12eZ = 6. Por sua configuração eletrônica fundamental, podemos notar a presença de dois orbitais atómicos semipreenchidos, o que justificaria a formação de duas ligações apenas. En­tretanto, sabe-se que o carbono é tetracovalente (na maioria dos seus compostos), efetuando quatro ligações covalentes. A teoria da hibridização justifica a sua tetracovalência da maneira explicada a seguir.

Configuração no estado ativado

O elétron 2s2 absorve energia do meio e é promovi­do para o orbital vazio 2pz. Nessa condição existe o es­tado ativado ou excitado do carbono, do qual derivam suas hibridizações.
• carbono com uma dupla ligação; hibridização sp2 efetua 3 OMo e l OMrc (orbital molecular pi);
• carbono com uma tripla ligação ou duas duplas; hibridização sp (2 OMo e 2 OMjc). 6C – Is2/2(sp2)     2p2