Radicais: Conceito e Classificação

Se você está lendo este texto, devemos te parabenizar. Você está quase um craque em química orgânica. Para aprimorar ainda mais os seus conceitos, vamos abordar neste texto os radicais, para que possamos defini-los e entender como sua classificação ocorre.

Já vimos em outras ocasiões que quando os elementos químicos se juntam para formar de determinada molécula (como a de água, conhecida pela fórmula H2O), ocorrem uma ligação entre os elétrons das moléculas que compõem a substância, mas para que essa ligação ocorra, é necessário que haja equilíbrio entre os elétrons de um elemento e de outro, já que estas ligações ocorrem em pares. Esta é uma importante pista para conseguimos deduzir o que é um radical. Vamos desenvolvê-la com mais afinco na próxima seção.

O conceito 1

Para que entendamos o conceito, é necessário pensarmos sobre o agrupamento de átomos. Em algumas ocasiões, o agrupamento dos átomos pode se dar com a sobra de um ou mais elétrons. E é justamente a este elétron, que orbita ao redor do agrupamento de átomos, que é dado o nome de radical ou valência livre. É muito importante não confundirmos o conceito de radical com o conceito de íon, pois enquanto estes são elementos eletricamente carregados, os radicais não apresentam carga ou, dito em outros termos, sua carga é neutra.

Refinando um pouco mais o que foi dito no parágrafo anterior, podemos dizer que os radicais são estruturas químicas que surgem pela cisão do de ligações covalentes nas quais um ou mais elétrons ficam separados. Esses elétrons separados recebem a nomeação de valência livre. Como são extremamente instáveis, os radicais não existem livremente, ou seja, assim que possível eles se juntam a outra molécula. A união entre dois radicais livres dá origem à cadeia carbônica, sendo que se o radical se liga a um carbono primário (que se liga somente a um carbono), a cadeia carbônica será NORMAL. Se este mesmo carbono se ligar a dois ou mais carbonos, a cadeia carbônica apresentará RAMIFICAÇÕES, sendo que essas ramificações serão os radicais.

A grande maioria dos radicais é resultado da cisão de hidrocarbonetos que, como o próprio nome nos indica, são formados única e exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. O que ocorre é que os elétrons antes compartilhados na ligação covalente são separados, ficando cada um em determinado átomo. Vamos ilustrar com um exemplo visual para que fique mais claro, no qual o primeiro esquema traz a ligação covalente e o segundo o radical (isto é, a cisão da ligação covalente):

H H
. .
. .
H ..C ..H H. . C. + .H
. .
. .
H H

A classificação dos radicais se dá de acordo com o número de valências livres. Dessa maneira, há radicais monovalentes, bivalentes, trivalentes, tetravalentes e assim por diante. É importante levar em consideração que os radicais sempre estarão ligados a outras substâncias.

Agora que já sabemos o que é o conceito, vamos analisar como se dá a nomenclatura dos radicais.

Nomenclatura dos radicais 2

A regra para a nomenclatura dos radicais nos diz que é necessário apenas adicionar os sufixos -il ou -ila ao final dos nomes das substâncias, sendo que o início do nome (ou prefixo, se quisermos usar um termo mais adequado), será o indicativo da quantidade de carbonos naquela cadeia. No entanto, nem tudo é tão simples. O uso de um ou de outro prefixo será determinado pelas propriedades física e química das substâncias. Assim, para que chegamos a um entendimento pleno sobre a denominação dos radicais, é necessário analisar cada caso. Vamos então a esta tarefa.
Como o foco deste texto não recaia sobre os hidrocarbonetos, não vamos nos alongar sobre como identificar a cadeia principal e as ramificações no hidrocarboneto. Se você tem alguma dúvida sobre o assunto, vale a pena a leitura de algum texto que aborde o assunto.
Os prefixos que indicam os números de carbono na cadeia são: met (1C), et (2C), prop (3C), but (4C), pent (5C), hex (6C), hept (7C), oct (8C), non (9C), dec (10C) e undec (11). Se a nomenclatura dos radicais nos indica que o nome é composto pelo prefixo que determina a quantidade de carbonos no hidrocarboneto + o sufixo -il ou -ila, nos casos abaixo temos os seguintes nomes:
-H3C + CH2 = etil ou etila;
-H3C + CH2 + CH2 = propil ou propila.
Esses dois casos são exemplos de cadeias carbônicas normais. Mas e quando a cadeia carbônica apresenta ramificações? É só seguir a mesma regra, conforme exemplo:
CH3
H3C – C = CH – C – CH2 – CH3
CH2
CH3
Na linha principal temos 6 carbonos. Na ramificação superior temos um e na ramificação inferior temos 2. Logo, o nome deste composto será 4-etil-2-metil-hex-2-eno.

Casos especiais: há compostos químicos que apresentam ramificações com duas ou mais extremidades, e a valência livre está em carbono secundário ou terciário. Nestes casos, é necessário utilizar prefixos especiais na nomenclatura dos radicais, como -iso, -sec, -terc e -neo.