Teoria das tensões dos anéis de Bayer

Na teoria das tensões dos anéis de Bayer procura se entender por qual motivo os cicloalcanos com três e quatros átomos de carbono, têm um comportamento mais reativo e instável se comparados com outros. Para isso precisamos entender que esse tipo de comportamento acontece em compostos que têm, na sua estrutura, ligações duplas ou triplas, onde a ligação pi acaba se rompendo e outros átomos acabam entrando na cadeia carbônica.

Sobretudo para deixar esclarecido, esse tipo de reação é conhecido como Reações de Adição, que são reações que acontecem quando é incorporado um átomo ou um grupo de átomos de carbono de uma ligação dupla ou tripla. Essa ligação pi se rompe originando outros tipos de compostos que provocam determinadas reações de adição conhecidas como: halogenação, hidro-halogenação, hidratação e hidrogenação.

Esse tipo de comportamento pode ocorrer também em caso de hidrocarbonetos que possuem a cadeia fechada com apenas ligações simples entre carbonos, com três ou quatro átomos. Porém, isso não acontece com a mesma facilidade em cicloalcanos que possuem mais de quatro átomos de carbono, mas esse tipo de composto tem muito mais chance de realizar reações de substituição, onde a ligação não é rompida e os átomos de hidrogênio ligados ao carbono são trocados por átomos de outros elementos químicos.

A Teoria das Tensões dos Anéis de Bayer

Para explicar o porquê os cicloalcanos de três ou quatro carbonos conseguem realizar reações de adição enquanto os cicloalcanos com mais de quatro carbonos não conseguem, que temos a Teoria das Tensões dos anéis de Bayer. O químico Bayer desenvolveu em 1885 uma teoria na qual eram mostradas quatro ligações de átomos de carbonos que, ao terem o ângulo igual a 109° 28’, seriam mais estáveis. O motivo pelo qual esse ângulo é o mais estável é o fato dele corresponder a maior distância possível em uma geometria tetraédrica, com esse fato acontecendo a repulsão entre os elétrons que fazem parte das camadas de valência se tornam menores.

Pela Teoria das Tensões dos Anéis de Bayer é possível descobrir a tensão aproximada do composto através do cálculo: 109°28’ – a (ângulos reais de carbono do composto). Quanto maior for o resultado, mais instável é o composto, por esse raciocínio chega-se à conclusão que quanto maior for a diferença entre a e entre 109°28’, mais instável e reativo é o composto.

Porém, a Teoria das Tensões dos Anéis de Bayer não estava completamente correta, já que se o cálculo fosse estendido para o caso de um ciclo-hexano, por exemplo, em que o ângulo é de 120°, o valor seria menor. O que deveria concluir que o ciclo-hexano é o mais instável e realiza reações de adição, mas na prática não é isso que acontece.

Em 1890 o químico alemão Hermann Sachse encontrou uma explicação de o porquê o ciclo-hexano não realiza reações de adições. Segundo ele o erro da Teoria das Tensões dos Anéis de Bayer é que para Bayer todos os átomos de carbono de cicloalcanos estão apenas em um plano. Porém cicloalcanos com mais de cinco átomos não tem o formato plano, seus átomos formam conformações espaciais o que acaba por impedir as tensões entre as ligações. Em 1918, outro químico alemão chamado Ernst Mohr também chegou a essa conclusão.

Agora segue alguns exemplos do cálculo da Teoria das Tensão dos Anéis de Bayer na prática:
• Ciclopropano:
Ângulo: 60°
Tensão= 109°28’ – 60°/2=109° – 60° + 28’ /2 = 49° + 28’ /2 = 24,5° + 14
• Ciclobutano
Ângulo: 90°
Tensão = 109°28’ – 90°/2 = 9° 44’
• Ciclopentano
Ângulo: 108°
Tensão = 109°28’ – 108°/2 = 0° 44’

Sobre Johann Friedrich Adolf von Bayer

Johann Friedrich Adolf von Bayer nasceu em Berlim no ano de 1835 e foi vencedor do Prêmio Nobel de Química. É descendente de uma família com grandes nomes da literatura e ciências, Bayer era filho de Johann Jakob von Bayer, notável geodésico da época. Desde seus primeiros anos de estudos sempre mostrou interesse pela química e seus experimentos, principalmente o cobre.

A princípio se especializou em matemática e física na Universidade de Berlim, porém se transferiu para Heidelberg para estudar química com Robert Bunsen. Em 1858 conseguiu o doutorado de química orgânica pela Universidade de Berlim e dois anos depois foi bolsista na Berlim Trade Academy. Entre suas contribuições para a química está a descoberta da fenolftaleína, da fluoresceína e dos derivados do ácido úrico e as resinas de fenol formaldeído.

Bayer também é famoso por ter conseguido a síntese do índigo junto com Heinrich Caro, depois de 17 anos de investigação. Por esse feito recebeu em 1881 a Medalha Davy, dois anos depois conseguiu determinar a estrutura do índigo. Por esses dois feitos (a descoberta e a determinação da estrutura do índigo) ganhou o prêmio Nobel de Química em 1905. Faleceu no ano de 1917 em Starnberg, Alemanha, em sua casa de campo, porém deixou em suas pesquisas as bases que ajudariam a estabelecer a formula estrutural do benzeno.