Acetóxi


Você é bom em química? Se sua resposta foi afirmativa com certeza já deve ter ouvido falar do acetóxi, agora, se você não é nenhum exímio pesquisador da área fique calmo porque este artigo tem como objetivo tentar lhe explicar o que é o acetóxi. Então, vamos lá?

O que é isso?

O acetóxi pode ser considerado uma função da química orgânica, ou mesmo, um grupo funcional químico. Sendo, comumente, abreviado pela terminação AcO ou OAc. Acetóxi é a junção de acetil-oxi.

Composto orgânico identificado pela seguinte estrutura: CH3-C(=O)-O-

Sendo: Um átomo de carbono em uma ligação simples com um grupo metil (CH3), além de um átomo de carbono compondo uma dupla ligação com outro átomo de oxigênio dito “terminal”, também, há outra ligação considerada “simples” com um segundo átomo de oxigênio que une-se a outro radical qualquer.

Acetóxi

Lembrando que este segundo átomo de oxigênio é o que diferencia o grupo acetóxi do acetila.

Protetor da função álcool

Para muitos químicos o principal papel desempenhado por este grupo funcional é a proteção da função álcool. Não entendeu? Calma, vamos explicar melhor.

Diz-se que o grupo acetóxi pode ser utilizado como proteção para a função álcool em uma rota sintética – ou seja, síntese de moléculas orgânicas -. São diversas as possibilidades de introduzir o acetóxi na mesma molécula do álcool.

Além disso, o álcool pode ser protegido por “acetilação”, fenômeno que pode acontecer de duas formas distintas, dependendo, é claro, da maneira como a molécula acetóxi foi introduzida. Vamos a cada uma das maneiras de introdução:

– Haleto de acetila: ocorre se houver a presença da base trietilamina, aliada ao cloreto, ou, fluoreto de acetila.

– Anidrido acético: usado juntamente com uma base de catalisador, tal qual a piridina.

Em ambos os casos – haleto de acetila e anidrido de acético – a proteção alcoólica resultante é muito parecida. Continuando:

– Éster ativado de ácido acético: apesar dos altos custos é semelhante ao processo em que se utiliza como éster N-hidroxisuccinimida.

– Anidrido Acético: juntamente com a base de um catalisador, semelhante a piridina, também com um pouco mais de DMAP.

É válido lembrar que a capacidade de atrair classes, ou, espécies positivas de uma função dita alcoólica não é extremamente poderosa, o que pode dificultar o processo se houver a presença de outras substâncias mais fortes, como por exemplo, aminas.

Se em uma solução existirem reagentes nucleófilos de menor e maior força é esperado que os de maior força reajam de maneira mais rápida.

Removendo a proteção dada ao álcool

Se por algum motivo se desejar remover a proteção que foi dada ao álcool realiza-se um processo denominado regeneração, então, faz-se necessário o uso de substâncias com características de moderada a forte e que possum um pH superior a 9,5, além de se utilizar uma solução aquosa de um ácido forte com pH menor do que dois.

Bases anidras, como por exemplo, o metóxido de sódio em metanol, pode ser útil para tal finalidade. E isso só acontece porque o composto não apresenta a capacidade de se hidrolisar em meios aquosos.

Para que o acetóxi vem sendo utilizado?

Com relação aos usos dessa função química orgânica podemos citar desde produtos de beleza até mesmo em ações para tratamento contra o câncer.

Recentemente pesquisas na área da Biologia Funcional e Molecular vêm tentando demonstrar como compostos que contém acetóxi podem ser fundamentais para regressão da doença, desde que aplicados na dosagem correta.

De acordo com uma pesquisa recentemente realizada substâncias que contenham o acetóxi estão sendo utilizadas em tratamentos para combater sintomas que aparecem a medida que alguns tipos de cânceres progridem.

Pacientes da oncologia sofrem com perda de peso, e também, com tipos de anorexias muito perigosas, tudo isso, consequência do câncer. Em muitos dos casos em que a substância acetóxi DMU foi efetivamente utilizada é possível observar a regressão do tumor em quase 50% dos casos. Isso representa senão um avanço, um grande passo para medicina, principalmente na área da oncologia.

É fato que seja um pouco difícil compreender a função e todos os processos desempenhados pelo acetóxi, contudo, pode-se prever que em breve certamente tal substância irá demonstrar um grande avanço, possivelmente na luta contra sintomas e doenças que surgem junto ao câncer. Mas até lá, cabe a nós entendermos minimamente sua função de proteção do álcool, aquela a qual já estamos mais habituados.