Enóis e sua nomenclatura
Os enóis são substancias que integram um conjunto orgânico onde a hidroxila (-OH) está unida a um carbono insaturado, de cadeia aberta ou acíclica.
A representação genérica da formação desse grupo é:
| |
– C = C – OH
Diversas vezes um enol é confundido com dois outros conjuntos funcionais orgânicos, são eles: fenóis e alcoóis. A seguir são mostradas as diferenças entre eles:
Alcoóis
De maneira diferente dos enóis, os alcoóis têm a hidroxila unida a um carbono saturado, ou seja, que só realiza ligações simples.
H H
| |
H – C – C – OH
| |
H H
Fenóis
Na situação dos fenóis, a hidroxila está unida de forma direta ao anel benzênico. Observe que mesmo o carbono sendo insaturado, nos enóis, a cadeia precisa ser aberta.
O enol é uma substância instável, podendo ser transformado com facilidade em aldeído ou cetona. A existência dos enóis acontece especialmente na ocorrência isomérica da tautomeria, onde aldeídos ou cetonas estão em paridade com os enóis. O que acontece é que a ligação dupla entre o carbono do aldeído ou da cetona com o oxigênio pode ir para o átomo do carbono vizinho.
Dessa forma, o hidrogênio desse carbono se move, unindo-se ao oxigênio da função orgânica transformando-se em um enol. Observe como isso acontece nos seguintes equilíbrios:
– Equilíbrio aldoenólico
CH3 – C = O à CH2= C = OH
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H H
Etanal (aldeído) Etenol (enol)
– Equilíbrio cetoenólico
CH3 – C – CH3 à CH2 = C – CH3
|| |
O OH
Propanona (cetona) prop-1-em-2-ol
O enol pode ser adquirido também pela sobreposição de hidrogênios de carbonos de hidrocarbonetos que possuem ligação dupla, pelo conjunto hidroxila (-OH).
Nomenclatura
A nomenclatura dos enóis é realizada conforme o esquema a seguir:
PREFIXO + INFIXO + OL
Onde,
Prefixo = número de carbonos
Infixo = tipo de ligação: ligação dupla “en”
Sufixo = mostra o grupo funcional: enol “ol”
É importante ressaltar que a menor molécula de enol é proveniente do etanal, por isso, apresenta dois átomos de carbono:
– 2 carbonos
não existe cetona
Aldeído = etanal
Enol = etenol
– 3 carbonos
Cetona = propanona
Aldeído = propanal
Enol = propenol
– 4 carbonos
Cetona = butanona
Aldeído = butanal
Enol = butenol
– n carbonos
Cetona = n-anona
Aldeído = n-anal
Enol = n-enol
Note que n é o prefixo que designa a quantidade de carbonos da molécula, dessa forma, se a quantidade de carbonos for cinco, a cetona será chamada de pentanona, o aldeído de pentanal e o enol de pentenol.
Ex:
H2C = CH – OH
Prefixo = apresenta dois carbonos = et
Infixo = ligação dupla = en
Sufixo = enol = ol
Portanto, a nomenclatura desse enol é etenol.
No caso do etenol não foi preciso identificar a posição do grupo funcional e nem da insaturação, uma vez que não existe outra possibilidade. Porém, nos casos a seguir, é preciso:
1) prop-1-em-1-ol
H2C – CH = CH – OH
2) prop-1-em-2-ol
H2C – C = CH2
|
OH
3) pent-2-em-3-ol
H2C – CH = C – CH2 – CH2
|
OH
4) but-2-em-2-ol
H2C – C = CH – CH
|
OH
Os enóis são substâncias muito volúveis, uma vez que eles podem passar por um modelo de isomeria dinâmica chamada tautomeria, onde em uma mesma etapa líquida os isômeros convivem em estabilidade dinâmica.
O oxigênio do enol é bastante eletronegativo, o que gera a inclinação dos elétrons da ligação dupla feita pelo carbono, que é uma ligação fácil e fraca de movimentar, gerando uma cetona ou um aldeído.
Por exemplo, em uma solução de aldeído acético ou o etanal, uma pequena parcela transforma-se em etenol, que, por sua vez, se transforma de novo em aldeído. Dessa maneira, existe uma estabilidade química entre essas substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular C2H4O:
Aldeído Enol
H3C – C – H à H2C = C – H
|| |
O OH
O prop-1-em-2-ol, outro enol, pode entrar em estabilidade dinâmica com uma cetona, chamada propanona:
Propanona Prop-1-em-2-ol
H3C – C – C – H à H2C = C – CH2
|| | |
O H OH