Funções Orgânicas: Álcoois e Haletos


Álcoois

Os álcoois são compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas ligadas a carbonos saturados, ou seja, carbonos que realizam ligações simples. Sua representa­ção geral é R —OH. Os álcoois estão presentes no cotidiano e são uma das funções orgânicas mais importantes. Apresentam-se no combustível usado em veículos e nos aditivos da in­dústria de panificação.

Funções Orgânicas

Classificação

Quanto ao número de hidroxilas (OH), os álcoois são classificados em: monoálcool (ou monol), diálcool (ou diol) e triálcool (ou triol).

Monoálcool ou monol

É o álcool que apresenta somente uma hidroxila em sua estrutura. Pode-se ainda classificar os monoálcoois quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila está ligada.

•     Álcool primário — A hidroxila está ligada a um carbono primário.

• Álcool secundário – A hidroxila está ligada a um carbono secundário.

• Álcool terciário – A hidroxila está ligada a um carbono terciário.

E importante lembrar que todo álcool com duas hi­droxilas no mesmo carbono é muito instável, pois sofre desidratação.

Triálcool ou triol

Álcool que apresenta três hidroxilas no composto. As estruturas que apresentam mais de três hidroxilas em carbonos de simples ligações são chamadas de poliálcoois.

Nomenclatura
•    Sistemática ou oficial: prefixo + tipo de ligação + terminação -ol
•    Substitutiva ou usual: álcool + radical + terminação -iço

Exemplos:
Álcool metílico – metanol – álcool da madeira, com­bustível da Fórmula Indy, fatal se ingerido.
Álcool etílico – etanol – é o álcool presente nas be­bidas, utilizado para limpeza e como combustível para automóveis no Brasil (biocombustível).

Diálcool ou diol

Álcool que apresenta duas hidroxilas em sua estru­tura. Quanto à posição que essas hidroxilas ocupam uma em relação à outra, pode-se classificar os dióis em vici­nais ou isolados.

• Vicinais – as hidroxilas estão em carbonos vizi­nhos no composto.

Como combustível e para limpeza ele é desnatura­do, ou seja, recebe uma mistura de substâncias, muitas delas tóxicas, como aditivos. Nos rótulos do álcool vendido em supermercados e de bebidas alcoólicas encontramos °GL que é a gra­duação que indica o percentual em volume de etanol naquele produto. Logo, 96°GL quer dizer que 96% dessa mistura é etanol e 4%, outras substâncias. O ál­cool utilizado como combustível é etanol hidratado, que, por lei, deve ter teor entre 93,2 e 93,8°GL. O álcool adicionado à gasolina no Brasil é o álcool ani­dro (100°GL).

• Álcool isopropílico – 2-propanol – é o álcool encontrado nos produtos de limpeza de cabeço­tes de videocassete.

Caso seja necessário, deve-se numerar a cadeia pela extremidade mais próxima da hidroxila que estiver liga­da a um carbono dentro da cadeia principal.

Haletos orgânicos

Também chamados de derivados halogenados, são os compostos orgânicos que apresentam um ou mais ele­mentos do grupo 17 (7 A) ligados à cadeia carbônica. Mesmo com a presença de dupla ligação, a hidroxila inicia a numeração da cadeia.

Classificação

Podemos classificar os haletos quanto ao número de halogênios que apresentam em sua estrutura. Observe que o 4 indica a posição do radical metil, o 5 indica a posição da dupla ligação e o 2 indica a posi­ção da hidroxila. Para um álcool cíclico, colocar o prefixo ciclo antes do nome.

ciclobutanol
Para di e triálcoois, segue-se a mesma regra.
CH2 — CH2

etanodiol etilenoglicol
Usado como aditivo da água de radiadores de automóveis.

Monoha tetos
Apresentam somente um elemento do grupo 17 da tabela periódica substituindo um hidrogênio de uma ca­deia carbônica.
CH3 — CH2 — Cl

Dihaletos
Apresentam dois elementos do grupo 17 da tabela periódica substituindo dois hidrogênios de uma cadeia carbônica. Quanto à posição desses dois halogênios na cadeia, pode-se ainda classificá-los em gêmeos, vicinais e isolados.

• Gêmeos – quando os dois halogênios estão liga­dos ao mesmo carbono, classifica-se este halogeneto orgânico como gêmeo. Usado na indústria de panificação como umectante.

Existe ainda uma nomenclatura antiga que é pouco utilizada, a de Kolbe. Nessa nomenclatura, chama-se carbinol o carbono ao qual está ligada a hidroxila e, a seguir, em ordem de complexidade, citam-se os radicais ligados a esse carbono.

Vicinais – são os halogenetos que apresentam seus dois halogênios ligados à cadeia em carbonos vizinhos.

• Isolados – são os halogenetos que apresentam seus dois halogênios ligados em carbonos sepa­rados por um ou mais carbonos.

Quando a cadeia carbônica a que a hidroxila está li­gada é muito longa, o OH passa a ser indicado como hidróxi, e cita-se a sua posição na cadeia.

São os derivados halogenados que apresentam 3 ou mais halogênios na cadeia carbônica.

Outros haletos orgânicos importantes são •    triclorofluormetano (freon 11)

Nomenclatura

Na nomenclatura sistemática (oficial), considera-se os halogênios ligados à cadeia carbônica como radicais, citando sua posição na cadeia carbônica. Na numera­ção, adota-se como critério dar prioridade às insaturações ao escolher a extremidade em que ela será inicia­da. Em caso de empate na numeração, os radicais têm prioridade sobre os halogênios. Na nomenclatura subs­titutiva, cita-se o halogênio da cadeia na forma de halogeneto (fluoreto, cloreto etc.) e, a seguir, o radical a ele ligado.

Cloreto de etila — cloroetano – é um gás incolor de sabor adocicado, empregado nos “lança-per-fumes”. É utilizado na indústria na produção de chumbo tetraetila.