Isomeria E-Z no lugar da cis-trans


Se você já estudou química, provavelmente já ouviu falar, mesmo que por cima, sobre o conceito de isomeria. No entanto, se você nunca ouviu esta palavra ou já ouviu, mas não se lembra do que se trata, não se preocupe, vamos explicar o que é este conceito.

Isomeria é o nome dado a dois os mais composto que tem a mesma fórmula ou composição molecular, mas que apresentam fórmula estrutural diferente. Como exemplo, podemos pensar no metoximetano e no etanol. Ambos têm a mesma fórmula molecular, isto é, são compostos por seis átomos de hidrogênio, dois átomos de carbono e um átomo de carbono, ou seja, a fórmula molecular de ambos é C2H6O. Mas enquanto que a fórmula estrutural do primeiro é H3C-O-CH3, a do segundo é dada por H3C-CH2-O.

Isomeria E-z

É necessário frisar que, mesmo que as fórmulas moleculares dos dois elementos acima sejam iguais, eles são muito diferentes um do outro, já que o metoximeto é um gás do grupo dos éteres e o etanol é um líquido do grupo dos alcoóis.

Dentro da isomeria, há diversos tipos de casos, classificados de acordo com suas características. Usualmente, a isomeria é dividida em isomeria plana e isomeria espacial ou geométrica, sendo que cada uma apresenta subdivisões.
Neste texto, vamos focalizar somente a isomeria geométrica, para que possamos entender mais a fundo o assunto que realmente nos interessa aqui: a isomeria E-Z no lugar da cis-trans.

Definindo a isomeria cis-trans 1

Como já dito, vamos focalizar somente a isomeria geométrica, já que a isomeria cis-trans e a isomeria E-Z fazem parte deste tipo de isomeria. Mas o que é essa isomeria? Bom, o exemplo que utilizamos acima referente ao etanol e ao metoximetano é pertencente à isomeria plana, e, portanto, um bom ponto de partida para respondermos a pergunta.

Isomeria plana ocorre com elementos cuja fórmula estrutural pode ser escrita na mesma linha. Logo, a isomeria geométrica ocorre em elementos que formam uma figura geométrica, como um hexágono. Vamos analisar a figura do elemento abaixo:

Cl CH3
│ │
C ═ C
│ │
H3C H

Por ora não nos interessa saber o nome deste elemento, mas apenas atentar ao fato de que ele forma uma figura geométrica, pertencendo, portanto, ao domínio da isomeria geométrica (sua fórmula molecular é igual a de outro elemento).

Um composto será cis-trans quando: a) tiver dupla ligação carbono-carbono e; b) tiver ligantes diferentes a cada carbono desta dupla ligação. Passemos a um exemplo prático. Observe os compostos abaixo:

H3C CH3 H3C H
| | | |
C = C C = C
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H H H CH3

No primeiro caso, temos um isômero cis, já que os elementos que se ligam aos carbonos estão no mesmo plano espacial. Já no segundo caso, temos um isômero trans, pois apesar dos ligantes serem iguais, ocorre uma inversão no plano. E está é a definição de isomeria cis-trans.

No entanto, imaginem uma dupla de carbono que apresenta não apenas dois, mas inúmeros ligantes diferentes. Há casos também em que, apesar de haver apenas dois elementos diferentes ligados a dupla de carbono, a classificação torna-se ambígua. Nestes casos, a classificação em cis e trans não é muito útil. Pensando nisso, foi criada outra maneira de classificar isômeros geométricos, chamada de isomeria E-Z.

Isomeria E-Z 2

O grande diferencial da isomeria E-Z é que a classificação não é feita mais somente com base no plano espacial em que os átomos se encontram. Ele ainda é importante para a definição entre E ou Z, mas agora a classificação é considerada por outro importante critério: o número atômico dos elementos.

Assim, o que a isomeria E-Z nos diz é que o composto que apresentar do mesmo lado do plano os ligantes da dupla de carbono com MAIOR número atômico será denominado de Z, enquanto que o outro composto receberá a denominação de E. Vamos mais uma vez a um exemplo prático. Observe os seguintes elementos, ambos conhecidos como 2-clorobut-2-eno:

C1 CH2 H3C CH3
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C = C C = C
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H3C H C1 H

No primeiro composto, os elementos com maior número atômico (C1 e CH2) estão no mesmo plano. Já em relação ao segundo composto, percebemos que esses mesmo elementos com maior número atômico (lembre-se que a fórmula molecular de compostos isômeros é igual, o que muda é somente a disposição espacial dos elementos) estão em planos opostos. Dessa maneira, o primeiro composto será o Z e, por consequência, o segundo composto será o E.

Logo, no primeiro caso o composto recebe o nome de Z-2-clorobut-2-eno e o segundo composto será chamado de E-2-clorobut-2-eno.

Apesar da isometria cis-trans ainda ser bastante utilizada, a maioria dos pesquisadores e professores de química molecular estão empregando a isometria E-Z, pois além de garantir resultados mais seguros, ainda obriga o aluno a considerar outros fatores, tal como o número atômico.