Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados


Hidrocarbonetos ramificados

Como já estudamos em unidades anteriores, as cadeias carbônicas podem ser classificadas em normais e ramificadas, quanto à disposição dos átomos de carbono. Só a título de revisão, estabeleceremos novamente essa classificação. Cadeias carbônicas normais: apresentam apenas carbonos primários e secundários. Cadeias carbônicas ramificadas: apresentam carbonos terciários ou quaternários. Nesse módulo, os estudos serão baseados apenas em hidrocarbonetos ramificados.

Hidrocarbonetos Ramificados

Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada

De acordo com a IUPAC, para nomearmos os alcanos de cadeia ramificada, devemos obedecer as seguintes regras:

-> escolher a cadeia principal, que será aquela que possuir a maior quantidade de átomos de carbono.
-> havendo mais de uma possibilidade, a cadeia principal será aquela que possuir maior número de radicais.
-> numerar a cadeia principal de tal modo que os radicais recebam os menores números possíveis.
-> caso haja coincidência quanto à posição dos radicais, o radical mais simples deve receber a menor numeração.
-> escrever o nome do alcano, obedecendo à sequência: números que indicam as posições dos radicais, nomes dos radicais em ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos, nome da cadeia principal.

Radical

Cadeia principal com sete átomos de carbono e maior número de radicais. Numeração da esquerda para a direita, pois deixa os radicais com menores números. Nomenclatura: 3-etil-2-metil-heptano.

Nomenclatura dos alcenos e alcinos de cadeia ramificada

Devem seguir as mesmas regras estabelecidas aos alcanos ramificados, acrescentando:
1. a cadeia principal deve conter a insaturação (ligação dupla para os alcenos e ligação tripla para os alcinos).
2. a numeração inicia-se na extremidade mais próxima da insaturação.
3. no caso de coincidência na posição da insaturação, define-se a extremidade mais próxima de ramificações.
4. a cadeia principal é aquela que possui o maior número de átomos de carbono e as duas duplas ligações.
5. a numeração da cadeia principal deve ser feita de tal forma que as insaturações recebam os menores números possíveis.
6. caso haja coincidência quanto à posição das duplas ligações, observam-se, então, as posições dos radicais.

Nomenclatura dos alcadienos

A nomenclatura dos alcadienos de cadeia ramificada obedece às regras já estudadas, acrescentado-se:
• Cadeia principal com oito átomos de carbono e as duas duplas ligações.
• Numeração da direita para a esquerda, pois existe coincidência em relação à posição das ligações duplas. Observam-se, então, as posições dos radicais. Nomenclatura: 6-etil-2-metil-3-5-octadieno ou 6-etil-2-metil-octa-3-5-dieno.

Nomenclatura dos ciclanos de cadeia

Para os ciclanos que apresentam apenas um radical ligado ao ciclo, dá-se o nome do radical seguido da palavra “ciclo” e nomenclatura do respectivo hidrocarboneto, não havendo necessidade de numerar os carbonos que constituem o anel. Nomenclatura: metil-cíclopropano.

Nomenclatura: etil-ciclohexano.

Caso o ciclano possua dois ou mais radicais ligados ao ciclo, torna-se necessário indicar a posição dos radicais. Logo, a numeração se faz a partir do carbono que tenha a ramificação mais simples ou a maior quantidade de radicais. Sempre lembrando que a numeração utilizada deve ser aquela que deixa os radicais com os menores números. Nomenclatura: 3-etil-5-metil-ciclohexeno.

Aromáticos ramificados

Para a nomenclatura dos aromáticos ramificados, considera-se como radical todos os grupos atômicos ligados ao benzeno. A numeração começa no carbono que contém o radical mais simples. Com isso, segue o sentido anti-horário, pois deixa os radicais com os menores números. Nomenclatura: 3-etil-l-metil-ciclopentano.

A numeração começa no carbono que contém o maior número de radicais. Com isso, segue o sentido horário, pois deixa os radicais com os menores números.
Nomenclatura: l-l-dietil-3-metil-ciclopentano.

Nomenclatura dos ciclenos de cadeia ramificada

Para os ciclenos que possuem um ou mais radicais ligados ao ciclo, devemos numerar os carbonos que constituem o anel. A numeração deve iniciar-se em um dos carbonos que contenha a dupla ligação, de tal forma que ela fique entre os carbonos l e 2. A orientação da numeração é aquela que deixa os radicais com menores números. Nomenclatura: iso-propil-benzeno ou cumeno.

Quando existirem dois radicais ligados ao núcleo benzênico, devemos numerar os carbonos do anel. Essa numeração inicia-se no carbono que contenha o radical mais simples, seguindo o sentido que deixa os radicais com os menores números. Os números podem ser substituídos pelos prefixos orto, meta e para.

Nomenclatura: 1,2-dimetil-benzeno, orto xileno ou o-xileno.
Nomenclatura: 3-etil-ciclopenteno.
Nomenclatura: 1,3-dimetil-benzeno, meta xileno ou m-xileno.
Nomenclatura: 1,4-dimetil-benzeno, para xileno ou p-xileno.

Quando existirem três radicais ligados ao núcleo benzênico, devemos numerar os carbonos do anel. Essa numeração inicia-se no carbono que contenha o radical mais simples, seguindo o sentido que deixa os radicais com os menores números. Os números podem ser substituídos pelos prefixos vicinal, simétrico e assimétrico, de acordo com a tabela abaixo:

Adotando a nomenclatura oficial, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do halógeno. Nomenclatura oficial: nome do halogênio (com localização) seguido do nome do hidrocarboneto correspondente.

Nomenclatura: 1,2,3-trimetil-benzeno ou trimetil-benzenovicinal.

Já na nomenclatura usual, temos: Nomenclatura usual: nome do halogênio (com terminação eto) mais a preposição de, seguida do radical ligado ao halógeno.

Nomenclatura: 1,3,5-trimetil-benzeno ou trimetil-benzenosimétrico.
Nomenclatura: 1,2,4-trimetil-benzeno ou trimetil-benzenoassimétrico.