Radicais e Hidrocarbonetos


Radicais são estruturas químicas provenientes do rompimento (cisão) de ligações covalentes em que um ou mais elétrons ficam desemparelhados. A esses elétrons desemparelhados dá-se o nome de valência livre. Os radicais são bastante instáveis e não existem, por­tanto, em liberdade. Para efeito de estudo, apesar de se­rem estruturas diferentes, radicais e ramificações são con­ceituados da mesma maneira.

Quanto ao número de valências livres, os radicais são classificados em monovalentes, divalentes, trivalentes, e assim por diante. É importante lembrar que os radicais são estruturas que aparecem ligadas a outros compostos, não são somente compostos químicos.

Radicais

CH3 — CH2 — CH — CH3
CH   —> radical

Radicais monovalentes

Apresentam uma valência livre e sua nomenclatura segue as normas do lupac (International Union of Puré and Applied Chemistry – União Internacional de Quími­ca Pura e Aplicada). A valência livre do radical será de­signada pela terminação -il ou -ila, quando o radical apa­recer ao final do nome de um composto.

Alquilas ou alcoílas

São radicais que apresentam valência livre em car­bono de simples ligação e cadeia aberta. Os principais são Nesse grupo de radicais, alguns devem ser memori­zados.

• Arilas – São radicais que apresentam a valência livre ligada diretamente a anel benzênico. Esses nomes e essas estru­turas devem ser memorizadas.
• Alcenilas ou alcfuenilas – São os radicais que apresentam sua valência livre em um carbono insaturado por dupla ligação.
• Alcinilas ou alquinilas – São os radicais que apresentam a valência livre em carbono insaturado por tripla ligação.
• Arilenos – São radicais que apresentam dupla valência livre li­gada a anel benzênico.

Radicais divalentes

Apresentam duas valências livres e sua nomenclatu­ra segue as normas do lupac. A valência livre do radical será designada pela terminação -ileno ou -ilideno.

• Alcoilenos ou alquilenos – São os radicais que apresentam dupla valência livre em carbonos saturados distintos. Sua terminação é -ileno.
• Alcoilidenos – São radicais que apresentam dupla valência no mesmo carbono. Esse fato é representado pela partícula -id- que aparece no nome do radical. Sua terminação é -ilideno.

Os exercícios mais comuns envolvendo radicais são os que pedem a união de dois ou mais deles. Para resol­vê-los, basta imaginar que as valências livres são como “pinos de encaixe” de um jogo de armar. Desse modo, basta unir os radicais citados no exercício pelas suas va­lências livres.

HIDROCARBONETOS

Os compostos da função hidrocarboneto apresentam moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional.
Grupo funcional dos hidrocarbonetos —> C e H. Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo uti­lizado é -o, e o prefixo varia de acordo com o número de carbonos. Em função do tipo de ligação existente en­tre os carbonos, os hidrocarbonetos são subdivididos em várias classes. Veja, a seguir, cada uma delas.

Alcanos ou parafinas

Veja alguns exemplos de alcanos.
Prefixo —» número de carbonos —> l —» met-
Intermediário —» ligações —> apenas simples —> -an-
Sufixo -» função —> hidrocarboneto —> -o

METANO

•     CH4 — metano
É o gás do pântano, também chamado de gás do lixo. Durante o processo de exploração do carvão, o metano é liberado e forma com o ar uma mistura explosiva conhe­cida como gás grisu.
Prefixo —> número de carbonos —> 2 —> et-
Intermediário —> ligações —> apenas simples —> -an-
Sufixo —> função —> hidrocarboneto —> -o

ETANO

•     H3C   – CH3 — etano
É o gás natural, em mistura com o metano. Repare que, se for considerada a cadeia princi­pal linear, seriam obtidos somente 5 carbonos na cadeia e não 6, como o correto. Observe agora as duas possibilidades de numeração.

Numerando a partir da extremidade direita

A que apresentar o menor número para o radical vai dar o nome ao composto: 3-metilexano ou 3-metil-hexano

As duas numerações mostram os radicais mais próximos da extremidade na posição 3. Como houve “empate” na numeração, existem, confor­me o que estudamos, duas possibilidades:

–  lupac – numerar a partir da extremidade, com os radicais em ordem alfabética: 3-etil-4-metilexano
–  Ordem de complexidade – numerar a partir da extremidade do radical mais simples: 3-metil-4-etil-hexano

Existe uma nomenclatura pouco utilizada, derivada do metano, na qual deve-se citar os radicais a ele liga­dos, como no exemplo a seguir. Por essa regra, o composto teria o nome dimetil-etil-isopropil-metano.

Em alguns testes de vestibular, usam-se os nomes derivados dos prefixos dos radicais para alguns compos­tos. O composto cujo nome é butano pode também ser chamado de n-butano, indicando que sua cadeia é normal. A que apresenta os menores números para os ra­dicais vai dar o nome ao composto: 3,4-dimetileptano ou 3,4-dimetil-heptano. O metilpropano (mostrado acima) é também chama­do de isobutano.

Alcenos ou olefinas

São hidrocarbonetos insaturados por uma dupla li­gação de cadeia aberta e também chamados de alquenos ou olefinas, porque têm “afinidade com óleos” por cau­sa de seu aspecto. Em sua nomenclatura, deve-se citar a dupla ligação com um -en- e sua terminação é -o.

Nomenclatura

CH2 = CH2 — eteno/etileno
Gás do cracking – utilizado na indústria do plástico e no amadurecimento forçado de frutas. Em países onde não se produz álcool a partir de vegetais, como a cana-de-açúcar, ele é a sua principal fonte.
CH3—- CH = CH2– propeno
CH3— CH = CH-   CH3   2-buteno

Observe que a posição da dupla ligação (numeração da cadeia a partir da extremidade mais próxima da du­pla) é indicada antes do nome do composto, conforme recomenda o lupac.

Se a cadeia fosse invertida, o nome do composto ainda seria 1-buteno, pois a numeração começaria pela outra extremidade. Para os alcenos ramificados, a cadeia principal deve ser retirada. Essa cadeia deve conter a dupla ligação, mesmo que isso nos dê “prejuízo” no número de carbonos. A numeração ainda começa pela extremidade mais próxima da dupla ligação. Caso esteja equidistante, va­lem as regras que já estudamos na aula sobre alcanos.

Classificação

Os alcinos podem ser classificados em verdadeiros e falsos.

Alcinos verdadeiros

São os alcinos que apresentam tripla ligação na po­sição l da cadeia carbônica, ou seja, tripla na extremida­de. O hidrogênio ligado à tripla ligação apresenta caracte­rísticas ácidas. Podem ser representados por R — C = CH.
Exemplo:   CH3 — C — CH

Alcinos falsos

São os alcinos que apresentam a tripla ligação em qualquer posição da cadeia que não seja a 1. Podem ser representados por R — C = C — R.

Nomenclatura

•     HC = CH — etino

Gás do maçarico, gás das lanternas de pescador ou de lanternas utilizadas em minas subterrâne­as. Para os alcinos valem as regras estudadas nos alcenos na numeração e localização da tripla li­gação. Seu nome, portanto, é 2-etil-4-metil-l-hexeno ou por ordem de complexidade dos radicais 4-metiI-2-etil-l-hexeno.

Existe uma nomenclatura derivada do etileno C = C em que citamos os radicais ligados a ele. Veja o exemplo.
CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
Esse nome, com o uso dessa regra, seria l-metil-2-etil-etileno.

Alcinos

São hidrocarbonetos que apresentam uma tripla li­gação, de cadeia aberta. São também chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos. Existe ainda uma nomenclatura derivada do acetile­no C = C, na qual são citados os radicais ligados a essa estrutura. O nome, pela regra do lupac, é 4-metil-2-pentino. Pela nomenclatura derivada do acetileno, é metil-isopro-pil-acetileno.