Reações Orgânicas de Halogenação


Todos os tipos existentes de reações orgânicas são classificados como reações químicas em que nelas são envolvidos os compostos orgânicos. Dentre as suas variações, encontradas na química orgânica, estão as reações pericíclicas, as reações de adição, as reações de substituição, as reações redox, as reações de rearranjo ou de transposição e as reações de eliminação. Já no estudo da síntese orgânica, os tipos de reações orgânicas são utilizados principalmente com a função de construir novas moléculas orgânicas.

Não existe um número limite quando se refere à possibilidade e aos mecanismos de uma reação orgânica. No entanto, é possível observarmos e utilizarmos alguns padrões que descrevem vários tipos de reações consideradas úteis e comuns. Muito embora cada reação possua uma explicação para o funcionamento de um mecanismo de reação, às vezes, o seu entendimento nem sempre se mostra de maneira clara dentro de uma listagem de reagentes isolados.

Halogenação

Logo, toda a forma de produção feita pelo homem, que envolve substâncias como os plásticos e as drogas, depende de qual reação orgânica se está usando. Podemos afirmar que as reações orgânicas mais antigas que se tem conhecimento são a saponificação com gorduras especificas para a fabricação de sabão e a queima de combustíveis orgânicos.

Reação de halogenação

Podemos dizer que o processo de halogenação é caracterizado como uma reação orgânica de substituição. Nela, existem uma ou mais partículas de hidrogênio de uma molécula orgânica que são trocadas por um halogênio, na maioria das vezes por bromo ou pelo cloro. Normalmente, estão presentes nessa forma de reação os benzenos e seus derivados, ou simplesmente os hidrocarbonetos aromáticos e os alcanos.

Os elementos comuns encontrados nos halogênios são F2, Cl2, Br2 e I2, por isso, o método é denominado como halogenação. Todavia, as substâncias mais simples entre essas citadas acima são a bromação (Br2) e a cloração (Cl2), uma vez que o flúor é considerado bastante reativo e, por sua vez, as suas reações são, além de difíceis de serem controladas, muito explosivas e, em alguns casos, são capazes destruir, até mesmo, esta matéria orgânica: CH4(g) + 2 F2(g) → C(s) + 4HF(g). Quanto ao iodo, as suas reações são tidas como muito brandas.

É plausível apontarmos como um bom exemplo de reações orgânicas de halogenação a fusão orgânica do anestésico halotano com o tricloroetileno. Esse processo abrange uma bromação (halogênio substituído) em temperatura elevada na segunda etapa do seu procedimento. Ou, ainda, a fabricação do brometo de n-butila, que é realizada por meio da bromação (halogênio substituído) do álcool n-butílico. Percebe-se que nesse ensaio, o ácido sulfúrico e o ácido bromídrico são incluídos nessa reação juntamente com o álcool n-butílico. Portanto, podemos concluir que esse experimento é uma substituição nucleofílica bimolecular.

Agora, se a intenção for pela purificação do produto final, o correto é fazer várias lavagens da etapa orgânica seguindo esta ordem: primeiro o ácido clorídrico, em seguida a água e, por fim, o bicarbonato de sódio e a água novamente. O próximo passo é secar. Depois, separar utilizando o sulfato de magnésio. Por último, mas não menos importante, é realizada a sua filtragem a vácuo e a sua destilação.

Os tipos de halogenação

Como vimos anteriormente, as reações orgânicas de halogenação são caracterizadas como reação orgânica de substituição. Confira abaixo as suas variações.

• Halogenação radical: denominada também como halogenação por radicais livres, é considerada na Química Orgânica como um exemplo de halogenação. Esse processo químico é característico dos aromáticos e dos alcanos juntamente com os substituintes alquilo, através do aproveitamento da luz UV ou de calor. Tal procedimento é utilizado no diclorometano, no hexaclorobutadieno, que ocorre por meio dos radicais em cadeia e na síntese industrial do clorofórmio;

• Halogenação de cetona: é considerada pelo estudo da Química Orgânica como uma forma específica de halogenação, pelo fato de a sua disposição com relação ao composto carbonila ser bem próxima. Por isso, é halogenada com certa facilidade e permite que o processo ocorra em função da sua habilidade em criar um enol em solução ácida ou um enolato em solução básica. Agora, se submetida a uma solução ácida, na maioria das vezes é apenas uma partícula de hidrogênio que é trocada por um halogênio devido ao tipo de halogenação sucessivo ser mais vagaroso que o primeiro;

• Halogenação aromática eletrofílica: caracterizada pela Química Orgânica como uma maneira de substituição eletrofílica aromática. De acordo com esses estudos, tal reação orgânica é peculiar de compostos aromáticos e um processo bastante favorável que possibilita a adição de substituintes a um determinado sistema aromático. Podemos dizer que o fenol, tido como um dos poucos compostos aromáticos existentes, vai reagir sem a ajuda de um catalisador. Em contraponto, para aqueles derivados do benzeno, que tem menor quantidade de substratos reativos, é necessário que o catalisador ácido de Lewis seja utilizado. Vele lembrar que esse modelo especifico de catalisador compreendem ZnCl2, FeBr3, FeCl3 e AlCl3. A principal função desses elementos é trabalhar a fim de constituir um complexo eletrofílico exclusivo que aja sobre o anel benzênico;

• Reação de adição de halogênio: caracterizada como a mais simples das reações orgânicas. Nela, uma partícula de halogênio é incluída, a partir de um conjunto funcional alqueno, a uma ligação dupla de carbono.