Hidrocarbonetos: Classes e Características


Os compostos da função hidrocarboneto apresentam moléculas formadas somente por carbono e hidrogênio, sendo que C e H constituem o seu grupo funcional.
Grupo funcional dos hidrocarbonetos —> C e H. Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo uti­lizado é -o, e o prefixo varia de acordo com o número de carbonos. Em função do tipo de ligação existente en­tre os carbonos, os hidrocarbonetos são subdivididos em várias classes. Veja, a seguir, cada uma delas.

Hidrocarbonetos

Alcanos ou parafinas

METANO

FORMULA MOLECULAR (CH4 — metano)

É o gás do pântano, também chamado de gás do lixo. Durante o processo de exploração do carvão, o metano é liberado e forma com o ar uma mistura explosiva conhe­cida como gás grisu.

FORMULA ESTRUTURAL
H     H
H—C—C—H
H     H

Prefixo —> número de carbonos —» 2 —» et-
Intermediário —> ligações —» apenas simples -> -an-
Sufixo —> função —> hidrocarboneto —> -o

ETANO

Prefixo —> número de carbonos —> 6 -> hex-
Intermediário —> ligações —> apenas simples —> -an-
Sufixo —> função —> hidrocarboneto —» -o

HEXANO

•      H3C — CH2—CH3 —propano

O propano e o butano são os principais constituintes do GLP, o gás de cozinha.

Quanto aos alcanos ramificados, deve-se
1.              separar a cadeia principal, que é a maior sequên­cia de carbonos que podemos obter;
2.              numerar a cadeia carbónica a partir da extremi­dade mais próxima de um dos radicais;
3.              escolher a extremidade que confira aos radicais os menores números possíveis caso existam dois radicais equidistantes. Se ela apresentar somente dois radicais, o lupac recomenda que se comecem a numerar a partir da extremidade na ordem al­fabética dos radicais. Por exemplo, se houver um radical metil- e um etil- equidistantes, a ordem alfabética apresentaria o etil- “mandando” na numeração. É bom salientar que a maioria dos
livros de Ensino Médio, em um caso como o ci­tado, faz a numeração a partir da extremidade mais próxima do radical mais simples. Toman­do-se ainda o exemplo de um radical metil- e um etil-, o metil- “mandaria” na numeração, pois é mais simples que o etil-;
4.      quando ordenar o nome, citar a posição do(s) radical(is) e o hidrocarboneto (cadeia principal). O lupac recomenda ordenar os radicais por or­ dem alfabética. Por exemplo: butil-, etil-, metil, propil- etc. Note que não levamos em conta na ordenação alfabética o iso, o n-, o terc- etc. Os
livros de Ensino Médio ordenam os radicais por ordem de complexidade, ou seja, metil-, etil, propil-, butil- etc.

Repare que, se for considerada a cadeia princi­pal linear, seriam obtidos somente 5 carbonos na cadeia e não 6, como o correio. Observe agora as duas possibilidades de numeração.

As duas numerações mostram os radicais mais próximos da extremidade na posição 3. Como houve “empate” na numeração, existem, confor­me o que estudamos, duas possibilidades:

–  lupac – numerar a partir da extremidade, com os radicais em ordem alfabética 3-etil-4-metilexano
–  Ordem de complexidade – numerar a partir da extremidade do radical mais simples 3-metil-4-etil-hexano

Alcenos ou olefinas

Apresentam uma dupla li­gação de cadeia aberta e também chamados de alquenos ou olefinas, porque têm “afinidade com óleos” por cau­sa de seu aspecto. Em sua nomenclatura, deve-se citar a dupla ligação com um -en- e sua terminação é -o.

Nomenclatura

CH2 = CH2 — eteno/etileno

Gás do cracking – utilizado na indústria do plástico e no amadurecimento forçado de frutas. Em países onde não se produz álcool a partir de vegetais, como a cana-de-açúcar, ele é a sua principal fonte.

CH,
CH = CH — propeno
CH3 — CH = CH — CH3   2-buteno

Observe que a posição da dupla ligação (numeração da cadeia a partir da extremidade mais próxima da du­pla) é indicada antes do nome do composto, conforme recomenda o lupac.

CH2= CH — CH2 — CH3   1-buteno

Se a cadeia fosse invertida, o nome do composto ainda seria 1-buteno, pois a numeração começaria pela outra extremidade.

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal deve ser retirada. Essa cadeia deve conter a dupla ligação, mesmo que isso nos dê “prejuízo” no número de carbonos. A numeração ainda começa pela extremidade mais próxima da dupla ligação. Caso esteja equidistante, va­lem as regras que já estudamos na aula sobre alcanos.

Classificação

Os alcinos podem ser classificados em verdadeiros e falsos.

Alcinos verdadeiros

São os alcinos que apresentam tripla ligação na po­sição l da cadeia carbônica, ou seja, tripla na extremida­de. O hidrogênio ligado à tripla ligação apresenta caracte­rísticas ácidas. Podem ser representados por R — C = CH.
Exemplo:   CH3 — C = CH

Alcinos falsos

São os alcinos que apresentam a tripla ligação em qualquer posição da cadeia que não seja a 1. Podem ser representados por R — C = C — R.
Exemplo:   CH3 — C = C — CH3

Nomenclatura

•     HC = CH — etino
Gás do maçarico, gás das lanternas de pescador ou de lanternas utilizadas em minas subterrâne­as. Para os alcinos valem as regras estudadas nos alcenos na numeração e localização da tripla li­gação. A numeração começa a partir da esquerda porque é a extremidade mais próxima da dupla ligação.

Seu nome, portanto, é 2-etil-4-metil-l-hexeno ou por ordem de complexidade dos radicais 4-metil-2-etil-l-hexeno. Existe uma nomenclatura derivada do etileno C = C em que citamos os radicais ligados a ele. Veja o exemplo.
CH3 — í H = CH — CH2 — CH3

Esse nome, com o uso dessa regra, seria l-metil-2-etil-etileno.

Alcinos

São hidrocarbonetos que apresentam uma tripla li­gação, de cadeia aberta. São também chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos. Existe ainda uma nomenclatura derivada do acetile­no C = C, na qual são citados os radicais ligados a essa estrutura.
CH3 — C = C — CH — CH3
CH3

O nome, pela regra do lupac, é 4-metil-2-pentino. Pela nomenclatura derivada do acetileno, é metil-isopro-pil-acetileno.