Alcadienos ou Dienos

Os dienos ou alcadienos são hidrocarbonetos, constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta eu apresentam duas ligações duplas entre carbonos.

Conforme a posição das insaturações, os dienos podem ser categorizados da seguinte maneira:

– Alcadienos acumulados

São alcadienos onde as ligações duplas estão localizadas no mesmo carbono e apresentam-se em seguida uma da outra.

– C = C = C –

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– Alcadienos isolados

As ligações duplas estão posicionadas em carbonos diferentes e estão afastadas por, no mínimo, duas ligações simples em seguida.

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– C = C – C – C = C –

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– Alcadienos conjugados

As ligações duplas desse grupo de alcadienos aparecem de maneira alternada, sendo afastada por apenas uma ligação simples.

– C = C – C = C –

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A nomenclatura dos dienos reproduz a mesma norma da nomenclatura dos alcenos, com apenas uma diferença, ao invés do infixo ser “en”, os alcadienos terão o infixo “dien”, onde “di” faz relação a “duas” e “en” refere-se a existência de ligação dupla, isto é, duas ligações duplas.

Dessa forma, temos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

– Prefixo: número de carbonos

1 C = met

2 C = et

3 C = prop

4 C = but

5 C = pent

6 C = hex

7 C = hept

8 C = oct

9 C = non

10 C = dec

– Infixo: tipo de ligação entre carbonos. Nos alcadienos, que apresentam duas ligações duplas, o infixo sempre será “dien”.

– Sufixo: grupo funcional. Nos alcadienos, que são do grupo dos hidrocarbonetos, o sufixo será sempre “o”.

Ex:

1) Pent-1,3-dieno: CH3 – C = CH – CH = CH2

É preciso numerar da onde estão partindo as duas ligações duplas. Repare também que são utilizadas as menores quantidades possíveis, e a contagem precisa ser realizada começando da ponta mais perto da ligação dupla. Estaria incorreto se fosse pent-2,4-dieno.

2) Propadieno: H2C = C = CH2

Nessa situação não é preciso numerar porque não há mais alternativas de posição para as insaturações. Fora isso, repare que se acrescentou a vogal “a” no meio do prefixo “prop” e o infixo “dien” para a palavra ficar mais correta quando se fala.

3) Hex-1,5-dieno: H2C = CH – CH2 – CH2– CH = CH2

A expressão geral dos alcadienos é CnH2n-2, onde n é qualquer número igual ou maior que 3. Essa também é a expressão usada para os alcinos, o que quer dizer que pode acontecer isomeria de função.

Por exemplo, se n for igual a 4, o alcadieno equivalente apresentará seis hidrogênios (2. 4 – 2 = 6) e quatro carbonos, e sua expressão será:

H2C = CH – CH = CH2

Por sua vez, o Alcino de fórmula molecular C4H6será expressa por:

CH = C – CH2 – CH3

No dia a dia, os dienos mais importantes são denominados de terpenos, que é um grupo de substâncias formado pela junção de diversas moléculas de isopreno.

Os terpenos são essenciais em três razões principais:

– Óleos essenciais: os terpenos encontram-se nos óleos essenciais tirados de sementes, raízes, flores, madeira, folhas, cascas de frutas, e outros. Eles apresentam cheiro muito aprazível e são utilizados em perfumes e cosméticos. Um exemplo de óleo essencial é o limoneto achado na casca da laranja e do limão.

– Cores: a cor laranja forte da cenoura e dos demais vegetais acontece pela existência do betacaroteno, um terpeno que tem a capacidade de assimilar a cor verde-azulada, com comprimentos de onda de 500 nm refletindo sua cor complementar, o amarelo-alaranjado. Ela consegue assimilar esses comprimentos de onda precisamente porque possui ligações duplas agrupadas, dessa forma, os elétrons tem uma locomoção maior, o que, nessa situação equivale ao comprimento de onda do verde-azulado.

– Borracha: o látex das seringueiras apresenta um polímero natural denominado de poli-isopreno, uma vez que é o produto da união sucessiva de diversas unidades de isopreno. Essa seiva é tirada e utilizada na fabricação da borracha natural.