Cadeias Carbônicas: Conceito, Tipos, Séries e Funções


A classificação das cadeias carbônicas – estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si – é to­talmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. É importante não confundir a classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos. As cadeias carbônicas são classi­ficadas em abertas e fechadas.

Cadeias Carbônicas

Cadeias abertas

Também chamadas de alifáticas ou acíclicas, são classificadas de acordo com os aspectos apresentados a seguir.
Disposição dos carbonos
•     Cadeias normais – apresentam somente carbo­nos primários ou secundários. CH3 — CH2 — CH2 — CH3;
• Cadeias ramificadas – apresentam ao menos um carbono terciário ou quaternário em sua estrutura. CH, — CH, — CH —CH,

Saturação dos carbonos da cadeia
•    Cadeias saturadas – apresentam somente liga­ções simples entre os carbonos. CH3 — CH2 — CH2 — CH3
•    Cadeias insaturadas – apresentam ao menos uma insaturação, ou seja, ao menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos. CH3 — CH = CH — CH3

Natureza dos elementos formadores da cadeia

•    Homogéneas – não apresentam outros elemen­tos entre os carbonos da estrutura. CH3 — CH2 — CH2 — CH3
•    Heterogéneas – apresentam elementos diferen­tes entre os átomos de carbono. Esses elementos que aparecem entre os carbonos são chamados heteroátomos. Os mais usados em exercícios são o nitrogénio (N), o oxigénio (O) e o enxofre (S). CH3 — CH2 — O — CH3 Exemplo: CH, — CH — CH = CH — S — CH,
• Mononucleares – apresentam apenas um núcleo aromático.
• Polinucleares – apresentam dois (bi) ou mais nú­cleos.

Esse exemplo aborda todos os tópicos de classifica­ção das cadeias abertas. A cadeia apresentada é classifica­da como aberta ou alifática; ramificada, pois apresenta um carbono terciário; insaturada, pois apresenta uma dupla ligação entre carbonos; e heterogênea, pois apre­senta um heteroátomo, o enxofre (S), entre os carbonos.
butano (cadeia aberta – saturada — homogênea – normal)

Cadeias fechadas ou cíclicas

Cadeias aromáticas

Uma cadeia cíclica é aromática quando apresenta anel benzênico. O anel benzênico é uma cadeia homocíclica formada por seis átomos de carbono ligados entre si, conforme a estrutura apresentada a seguir.

Cadeias alicíclicas (não aromáticas)

São as cadeias fechadas não aromáticas, ou seja, que não apresentam duplas e simples ligações alternadas. São classificadas quanto à saturação e à nomenclatura dos elementos do ciclo.

Saturação das ligações entre carbonos

•     Saturadas – apresentam somente simples liga­ções entre os carbonos do ciclo. As cadeias aromáticas podem ser mononucleares ou polinucleares. Essa cadeia também pode ser representada por sua figura geométrica semelhante, que, no caso em estudo, é um quadrado. Em cada vértice da figura, devemos contar com um carbono e com os hidrogênios necessários para comple­tar as quatro ligações do carbono. Cada lado do quadra­do é uma ligação simples.

•     Insaturadas – apresentam uma dupla ligação en­tre os carbonos do ciclo.
H2C = CH2
H2C — CH2

Existem ainda as cadeias que podem ser classifica­das como mistas, formadas pela união de uma cadeia aberta e outra fechada. São cadeias que podem ser clas­sificadas como cíclicas ramificadas.

Série homóloga

É o nome dado ao conjunto de compostos perten­centes à mesma função e que diferem entre si pela quan­tidade de grupos CH2.

• Série homóloga dos alcanos: CH4, C2H6, C3H8, C4H10, …
• Série homóloga dos alcenos: C2H4, C3H6, C4Hg, C5H10, … Os compostos de uma mesma série homóloga são denominados homólogos.
Série isóloga É o nome dado ao conjunto de compostos perten­centes à mesma função e que diferem entre si pela quan­tidade de grupos H2.

Funções

Aos grupos de compostos com propriedades quími­cas semelhantes dá-se o nome de função química. Na Química Orgânica existem famílias de compos­tos ou funções, como os hidrocarbonetos, os álcoois, as cetonas etc. Cada uma dessas funções apresenta um gru­po químico do qual dependem as propriedades químicas e físicas de seus compostos. Esse grupo químico é cha­mado de característica da função ou grupo funcional.

As funções ainda podem ser classificadas de acordo com o número de elementos diferentes que as constituem.
•    Binárias – formadas por dois elementos quími­cos diferentes. CH3 — CH2 — CH3 (C e H)
•    Ternárias – formadas por três elementos quími­cos diferentes. H— C (C, H e O)

Quaternárias – formadas por quatro elementos químicos diferentes.

Séries

Série é o conjunto de compostos que obedecem a um determinado princípio. Em Química Orgânica, há 3 séries: homóloga, isóloga e heteróloga.

Note que propino, propeno e propano constituem uma série isóloga, pois diferem entre si apenas por grupos H2. Os compostos de uma mesma série isóloga são cha­mados isólogos.

Série heteróloga

Série heteróloga é o conjunto de compostos perten­centes a funções diferentes e que derivam do mesmo hi-drocarboneto, ou seja, apresentam a mesma cadeia carbônica.

Note que a cadeia carbônica é a mesma. Desse modo, os compostos fazem parte de urna série heteróloga. Os compostos de uma mesma série heteróloga são chamados heterólogos.

Nomenclatura lupac

A nomenclatura oficial (sistemática) leva em consi­deração o número de carbonos, os tipos de ligações en­tre eles e a função a que pertencem as substâncias. As­sim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três partes: um prefixo, um nome inter­mediário e um sufixo.

Observação
O prefixo indica o número de átomos de carbo­no presentes na cadeia.
O nome intermediário indica o tipo de ligação que ocorre entre os carbonos.
O sufixo indica a função a que pertence o com­posto orgânico.
O quadro a seguir mostra, resumidamente, as partes básicas da nomenclatura de um composto orgânico.

LIGAÇÕES ENTRE CARBONOS

FUNÇÃO

l C -» met-2C -» et-3C -> prop-4C -> but-5C -» pent-6C -> hex-7C -» hept-8C -> oct-9C -» non-10C -» dec-11C —> undec-
Exemplos:

só simples ligações —> -an-
1  dupla ligação —» -en-
2  duplas ligações —> -dien-

1  tripla ligação —> -in-
2  triplas ligações —> -diin-
1 dupla e l tripla ligação

hidrocarboneto —> -o
álcool —» -ol
aldeído —> -ai
cetona —> -ona
ácido carboxílico -oiço