Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros

Diastereoisômeros

Os diastereoisômeros são um tipo de isômero que, junto com os enantiómeros, fazem parte da família dos isômeros óticos. Dessa forma, diferenciam-se na disposição de carbonos quirais. Porém, na situação dos diastereoisómeros a molécula tem que possuir no mínimo dois carbonos quirais, o que quer dizer que sempre que só houver somente um carbono quiral, a molécula não possuirá diastereoisómeros.

Os diastereisómeros, são categorizados por possuírem no mínimo um carbono quiral com arranjo diferente e no mínimo um carbono quiral com arranjo igual.

Em vista disso, se uma molécula possuir dois carbonos quirais e um permanecer com o mesmo arranjo nas duas moléculas, fala-se em diastereoisómeros.

Conforme a IUPAC, os diastereômeros podem ser categorizados como trans ou cis. Os isômeros trans possuem os substituintes em lados opostos; já os isômeros cis possuem os substituintes no mesmo lado onde está a molécula.

H- C = C – H

| |

O=C C = O à ácido cis-butenodióico ou ácido maléico

| |

OH OH

O

||

OH – C – C = C – H

| | àácido trans-butenodióico ou ácido fumárico

H C – OH

||

O

Esse modelo de isomeria é muito freqüente quando existem na molécula carbonos insaturados de ligação dupla, como os alcenos, ou em cicloalcanos. Dessa maneira, não acontece em moléculas que apresentam carbono quiral, ou seja, que tenham quatro ligantes distintos.

Outro exemplo é o que acontece com a molécula 1,2-dicloroeteno, que também possui isomeria cis-trans:

Cl – C – H

|| à cis-dicloroeteno

Cl – C – H

Cl – C – H

|| à trans-dicloroeteno

H – C – Cl

Em oposição aos enantiômeros, os diastereômeros não apresentam o potencial de extraviar o plano de oscilação da luz. Por isso, são elementos opticamente inativos.

Enantiômeros

Enantiômeros são moléculas orgânicas que são denominadas dessa forma em virtude da sua configuração, uma vez que para cada enantiômero há um de configuração igual, ma invertida, como se esta estivesse exposta na frente do espelho.

A combinação de dois enantiômeros em uma solução chama-se mistura racêmica, sendo continuamente o enantiômero um da dupla dos estereisômeros ou isômeros espaciais, os enantiômeros podem ser o suporte de elementos terapêuticos, uma vez que os açucares e aminoácidos são enantiômeros, e como esses elementos são enantiômeros um do outro acabam apresentando em eventos diferentes afinidades químicas que as possibilitam serem o suporte desses elementos, dado que para 20 aminoácidos, 19 são enantiomeros, sendo o único longe dessa especificação dado que não é um grupo quiral.

Mas não é sempre que as moléculas enantiomeras que apresentam bases químicas iguais apresentam particularidades fisiológicas dedicadas aos organismo vivos semelhantes, uma vez que podem modificar mesmo com a base igual.

Um tradicional exemplo é o remédio que foi utilizado para conter enjôos denominados de talidomina, mas o mesmo apresenta um enantiômero, identificado como teratogênico, o qual ocasionava efeitos negativos como a má estruturação do feto. O imenso problema acontecia quando a talidomida era consumida, sendo modificada pelo organismo e se recompondo em um agente teratogênico.

Nos dias de hoje, o que confunde conjuntos de pesquisadores é como certos elementos se viraram enantiomeros, e ainda permanecendo os principais elementos de organismos vivos, tais questões foram solucionadas por um conjunto de especialista do Centro Nacional para a Pesquisa Científica (CNRS), ligado ao Institut d’astrophysique spatiale que reapresentam determinadas situações espaciais e adquirindo essas moléculas enantiomeras, dessa forma concluindo que essas moléculas em especial são vindas do universo, e não reproduzidas no decorrer de milhares de anos no planeta Terra.

Quando se tenta fazer uma comparação entre dois enantiómeros, nem sempre é simples idealizar o giro das moléculas no espaço de maneira a averiguar se tratam de ilustrações de espelho uma da outra. Em vista disso, o melhor a fazer é usar o significado de enantiômero. Esse significado explica que os enantiómetos são moléculas que se diferenciam entre si no arranjo de todos os carbonos quirais.