Esterificação, Benzeno e Grupos Orto-Para

A reação de esterificação, como o nome indica, é aquela cujo resultado é a formação de um éster. Isso acontece quando se reage um ácido carboxílico e um álcool: além da formação do éster, há também a presença de água como produto.

No caso dos álcoois primários (aqueles em que o grupo hidroxila está localizada na extremidade da cadeia), a hidroxila do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool para formar a água. É importante salientar que essa reação também ocorre entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a água será formada hidroxila a partir do álcool e o hidrogênio do ácido.

As reações de esterificação estão sempre em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. Nestes casos, a reação inversa (a combinação entre éster e água como reagentes) é chamada de hidrólise de éster.

Caso essa reação ocorra em meio ácido, serão formados exatamente um ácido e um álcool. No entanto, se o experimento acontecer em meio básico, teremos como produtos um sal de ácido carboxílico e álcool.

1 Benzeno

A aromaticidade do benzeno acontece devido ao fenômeno de deslocalização das duplas ligações, ou seja, das ligações n. Isso se dá pelo fato de que o benzeno, uma estrutura plana, apresenta suas ligações perpendiculares ao plano, formando um anel de elétrons acima e abaixo do plano dos carbonos do anel.

Esses anéis conferem ao benzeno uma estabilidade muito grande, evitando que suas ligações n sejam rompidas. Isso restringe a substituição de seus hidrogênios a grupos químicos que apresentam necessidade de elétrons – os chamados ácidos de Lewis, que retiram o hidrogênio do anel e o substituem na estrutura, numa reação denominada substituição eletrofílica. Isso acontece em alguns casos, como:

– O ácido nítrico, em mistura com ácido sulfúrico, ataca o anel benzênico, o que resulta em uma molécula de água e um nitrocomposto.

– Esterificação minoral, em que ácidos oxigenados reagem com o álcool, resultando em ésteres minerais.

– Sulfonação, a reação entre benzeno e ácido sulfúrico. Isso resulta em uma molécula de água e um ácido sulfônico.

2 Grupos Orto-Para dirigentes

Caso o benzeno já tenha um grupo ligado a ele, a substituição vai acontecer de acordo com esse grupo. No caso dos grupos orto-para dirigentes, estamos falando de agrupamentos ativantes do anel, ou seja, que promovem reações de modo mais eficaz e rápido.