Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

A isomeria consiste em um procedimento que acontece quando uma fórmula molecular idêntica é encontrada em um par de moléculas. Existem duas formas de isomeria: a especial e a plana.

No caso da isomeria que trataremos neste artigo, a dinâmica (também conhecida como tautomeria), temos uma manifestação da isomeria plana – em que algo é diferenciado no que se refere à fórmula estrutural plana. Vamos conhecer mais sobre ela?

Sobre a isomeria dinâmica ou tautomeria

A tautomeria ou isomeria dinâmica diz respeito a um caso exclusivo da isomeria de função. Nele, os isômeros simplesmente coexistem em solução, estando em equilíbrio dinâmico.

Para compreender melhor, vamos entender o significado da palavra tautomeria. Por um lado, “tautos” representa “dois idênticos de si” e “meros” representa “partes”. Sendo assim, tautomeria nada mais é do que dois idênticos de si em diferentes partes.

Neste sentido, esse procedimento de isometria só acontece em soluções, ou seja, em compostos ou outros ainda em estado líquido. Nestes, é preciso que a molécula contenha pelo menos um elemento do tipo eletronegativo: sendo nitrogênio e oxigênio representantes deste grupo.

Nos casos de tautomeria o que ocorre então é uma dupla ligação (de carbono e nitrogênio ou de carbono e oxigênio). Esta pode acabar sendo movimentada para o átomo de carbono da ligação vizinha, fazendo com que os componentes ali envolvidos entrem em um equilíbrio muito mais dinâmico.

Sendo assim, a isomeria dinâmica ou tautomeria nada mais é do que dois compostos (isômeros) que, quando presentes em um mesmo estado líquido, acabam coexistindo e possibilitando equilíbrio dinâmico.

O motivo pelo qual este tipo de isomeria só pode acontecer com compostos de elementos negativos é simples. O eletronegativo é responsável por atrair os elétrons com capacidade de dupla ligação. Essa ligação então é deslocada e um novo composto surge (já com sua nova função).

Neste sentido, a tautomeria ou isomeria dinâmica é um caso especial e diferenciado de isomeria constitucional e de função.

Existem dois casos de maior expressão de isomeria dinâmica. São eles:

1. Entre um enol e um aldeído (sendo o processo conhecido como aldoenólica);

2.Entre um enol e uma cetona (sendo o processo conhecido como cetoenólica).

Vamos conhecer um pouco mais sobre cada um deles as seguir.

Principais tipos de tautomeria ou isomeria dinâmica

• Isomeria dinâmica aldoenólica

Neste caso de tautomeria os elementos que coexistem de modo equilibrado e dinâmico são um enol e um aldeído. O enol, por sua vez, é um composto do tipo instável e que conta com o OH (hidroxila) associado a um carbono do tipo insaturado.

O que ocorre em uma solução deste tipo é: uma parte relativamente pequena dela transforma-se em etanol. Este, após regenerar a substância do aldeído, entra em equilíbrio com o resto dos elementos.

Isso se torna possível uma vez que o átomo de hidrogênio, presente no carbono vizinho, ‘viaja’ para o de oxigênio de carbonila. Ele se responsabiliza então pela produção de um componente pertencente a uma terceira função, este, por sua vez, um enol.

Depois que a formação do eteno é possibilitada, a eletronegatividade dos elementos atraem os elétrons presentes na dupla ligação formada pelo carbono – sendo ela facilmente deslocada, simples e fraca neste momento. Exatamente por isso, o etanol se regenera e ambos os componentes passam a coexistir de modo dinâmico e equilibrado.

Cabe destacar que esse equilíbrio é deslocado unicamente para o lado direito, ou seja, na formação do aldeído. Essa reação acontece devido à acidez do hidrogênio do carbono ser menor do que a do hidrogênio do enol. Já a reação fica concentrada de modo intenso ao lado esquerdo – uma vez que a liberação de hidrogênio é menos intensa do que a de enol.

• Tautomeria cetoenólico

Já esse tipo de procedimento ocorre entre enóis e cetonas e em meio aquoso. A regra de funcionamento é a mesma do exemplo anterior, com a diferença de que os compostos são diferentes.

A tautomeria, ou isomeria dinâmica, é de grande importância para formações do tipo cetoenólicas da “guanina”. A guanina consiste em uma das bases de nitrogênio que geram o nosso DNA. Na formação do que conhecemos como ‘dupla hélice do DNA’, por sua vez, a guanina é sempre fixada à citosina.

Que são esses compostos?

– Enol: o enol mantém em sua cadeia de carbonos o grupo do tipo OH (hidroxila). Caso o enol não seja ligado à dupla ligação de uma molécula, ele é, na realidade, um composto do álcool.

– Cetona: já a cetona tem como representante a carboxila, formada em uma cadeira carbônica ligada a outros dois carbonos. A cetona jamais poderá ter o seu grupo funcional em qualquer ponta de cadeia.

– Aldeído: por fim, esse composto possui o grupo de hidrogênio ligado a um grupo carboxila. Nas cadeias de carbono, esse modelo de agrupamento deve estar sempre nas pontas.