Lactonas


Para entender do que se trata o tema em questão, é necessário esclarecer antes alguns pontos. O primeiro deles é que aqui estamos estudando um tema que se situa dentro do campo da química orgânica. Mas o que isso significa na prática? Significa que estamos tratando da química relacionado aos organismos vivos, como é possível inferir pelo “orgânica”, mais especificamente um composto proveniente de um organismo vivo.

Lactonas

Quem propôs a química orgânica como um campo de estudo autônomo dentro da química foi o sueco Torbern Olof Bergman, e a partir daí os estudos sobre o tema foram evoluindo, até chegar a definição que tem hoje, ou seja, a química orgânica como uma disciplina que se dedica ao estudo dos compostos de carbonos, mesmo sabendo-se que nem todos os compostos de carbono são orgânicos.

Dessa maneira, se estamos tratando de compostos químicos estamos necessariamente abordando funções químicas, que dentro da química orgânica se dividem em:

O composto que nos interessa aqui, a lactona, pertencem ao éster.

Entendendo o éster

Na natureza, o éster pode ser encontrado em diversas plantas e compostos orgânicos. Como exemplo, podemos citar a cera de abelha e na cera de alguns tipos de palmeira, como a carnaúba, em essências de flores, frutos e madeiras, em diversos óleos e gorduras, e em fosfatídeos presentes por exemplo no ovo e no cérebro. Com isso, pode-se perceber que este tipo de composto geralmente possui um aroma agradável e, por isso, é amplamente empregado na indústria alimentícia e na indústria cosmética. Mas, o que é afinal um éster?

Trata-se de um produto proveniente da reação de um oxiácido, que na grande maioria das vezes é orgânico, e de um álcool, enol, fenol ou heteroanerol, na qual ocorre a perda de água pela interação entre o grupo hidroxila deste e pelo hidrogênio ácido daquele.

É importante frisar que há diversas maneiras de preparação dos ésteres. Como exemplo, temos o processo petroquímico, no qual os ésteres são resultado da interação entre alcenos e ácidos; a esterificação, que consiste na reação de ácido com álcool ou de cloreto com fenol; o rearranjo de Favorskii; a oxidação de Baeyer-Villiger; Reação de Pinner; a abstração de um nucleofílio de um composto de um acilo-metal; e a hidrólise de um composto de ortoéster em um ácido aquoso.

Conceituando a lactonas

De tudo o que foi dito acima sobre a química orgânica, podemos deduzir que a lactona é um componente químico orgânico. Tal componente químico e formado pela reação de uma hidroxila com uma carboxila. Uma segunda inferência que podemos fazer é através da observação de seu próprio nome, que nos lembra láctico.

Assim como qualquer outro composto químico, o que diferencia uma lactona de outras é o número de átomos de carbono que compõem a cadeia e também a quantidade de membros, e é de acordo com essas características que a nomenclatura das lactonas são feitas, seguindo a ordem alfabética do alfabeto grego.

Dessa maneira, quando se tem o primeiro átomo de carbono no grupo carboxila, este e chamado de alfa e tem 3 anéis de 3 membros. Quando se está diante de anéis de 4 membros, será chamado de beta, já anéis com 5 membros estamos diante do gama, o beta e assim chamado pois apresenta anéis de 6 membros, e assim por diante. Aqui é necessário fazer uma parênteses para uma explicação bastante pertinente referente a nomeação do composto químico em questão quando são provenientes dos ácidos alifáticos. Nestes casos, utiliza-se a sufixo olideo combinado ao nome do hidrocarboneto.

É importante frisar que a lactona com anéis de 4 membros, ou seja, a beta-lactona, só pode ser obtidas através de um dos processos artificiais que foi explicado mais acima para o obtenção do éster. Em termos de estruturas mais estáveis, temos a lactona de anéis de 5 membros e as de 6 membros, isto e, a gama-lactona e as delta-lactona, pois a tensão quase inexistente em sua estrutura leva a mais estabilidade.

Estes tipos de compostos químicos podem ser encontrados de diversas formas na natureza e são utilizados para um grande número de aplicações. Por exemplo, um de seus principais fins está no tratamento de doenças respiratórias, pois a curamina, um tipo de lactona, contém guaco. Além disso, este mesmo tipo de lactona também possui efeito anticoagulante por possuir warfarina e dicumarol, sendo que essa é utilizada no combate a transmissão da raiva.

Outros usos do composto químico em questão está na saborização de bebidas, como o uísque, já que o próprio carvalho, madeira na qual o uísque é envelhecido, contem esse composto, e no café, no qual a lactona também está presente de forma natural.