Nomenclatura dos fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos que, em sua estrutura, têm o grupo funcional OH (hidroxila) atrelado diretamente a um carbono de anel do tipo aromático. Eles são ácidos, uma vez que possuem um grupo de hidrogênio ionizável em ligação com o oxigênio. Além disso, eles também possuem a característica de serem fungicidas e antibacterianos. Os fenóis são compostos do tipo oxigenados, e que obrigatoriamente possuem o grupo de hidroxila em sua formação. A seguir, confira mais informações sobre os fenóis e suas nomenclaturas.

O hidroxibenzeno – principal fenol

Uma vez que todo fenol deve ter um grupo de hidroxila (OH) atrelado a um aromático, o que difere um fenol de outro são, no caso, esses diferentes aromáticos em sua constituição. Além disso, a presença (ou não) de radicais do tipo orgânicos também é um fator a ser considerado antes de nomeá-los.

A forma estrutural mais básica dos fenóis é a que já vimos anteriormente: quando o grupo de OH é ligado a um carbono do tipo insaturado em um anel aromático. Essas fórmulas podem chamar de hidroxibenzeno, de fenol, ácido fênico ou ácido carbólico.

Esse tipo de fenol tem o caráter de ser um ácido mais fraco, ainda que seja mais forte do que quando em comparação aos alcoóis. A ionização desta fórmula, por sua vez, acontece unicamente em meios aquosos – o que leva à constituição do íon hidrônio. Tal fórmula também reage a diferentes bases, levando a formação de água e sal. Sendo assim:

• A ionização do fenol com uma base (como NaOH, por exemplo) leva à formação de H²0 (água) ou Na+ (sal);
• A ionização do fenol com água (H²O) leva à formação de íon hidrônio (H³0).

O hidroxibenzeno, além de ser o fenol mais comum, também é o de maior importância: devido a sua grande gama de aplicações. Ele é incolor e compôs a primeira solução a ser vendida como um antisséptico (principalmente para clínicas, consultórios e hospitais, para a limpeza de instrumentos de cirurgia). Em seguida ele foi substituído, já que era tóxico e corrosivo.

Além disso, este fenol comum é considerado como uma “matéria prima” para a formação de outros tipos de fenóis, sendo eles utilizados principalmente como desinfetantes, fungicidas e antissépticos.

A seguir, vamos conferir quais são as demais nomenclaturas dos fenóis.

Nomenclatura dos fenóis

Primeiramente, é fundamental a compreensão de que existem fenóis com diferentes aromáticos ou ramificações.

A regrinha para nomeação IUPAC dos fenóis é a mesma, independentemente de sua formação: “hidroxi + o nome do aromático em questão”.

Caso o aromático de composição seja diferente, o seu fenol também ganhará um nome variado. Vamos conferir, a seguir, a nomenclatura dos fenóis.

Hidroxibenzeno

O hidroxibenzeno, também conhecido unicamente por ‘fenol’, é o mais conhecido e popular entre os fenóis.

• a-hidroxinaftaleno

De acordo com a IUPAC, é possível trocar a nomenclatura a-hidroxinaftaleno unicamente por “naftol”.

Essa classificação segue a mesma métrica do exemplo anterior: é iniciada por “hidroxi” e segue com o nome do aromático que compõe a cadeia, ou seja, o “naftaleno”.

A expressão “a” também deve ser utilizada uma vez que a hidroxila (OH) marca presença em um dos carbonos verticais do aromático naftaleno.

• G-hidroxiantraceno

O g-hidroxiantraceno segue o mesmo formato dos fenóis anteriores. Sua nomenclatura é iniciada por ‘hidroxi’ e segue com o nome do aromático na cadeia: antraceno.

Já o ‘g’ deve ser utilizado no início da sequência uma vez que ele indica a hidroxila (OH) em um carbono vertical e central.

De acordo com a classificação IUPAC, o termo ‘g-hidroxiantraceno’ pode ser substituído unicamente por ‘antrol’.

Já para o caso de estruturas do tipo ramificadas, a nomenclatura dos fenóis ocorre da seguinte maneira:

• 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno

Para nomear um fenol do tipo ramificado, o primeiro passo é numerar toda a sua cadeia.

A numeração deve ser iniciada sempre no carbono, uma vez que este está atrelado à OH (hidroxila). Em seguida, a numeração continua em sentido anti-horário.

• 1,2 – metil-hidroxibenzeno

Neste caso, a numeração se inicia, mais uma vez, no carbono com a OH. Sendo este o número 1, a numeração segue em sentido ao radical da fórmula.

De acordo com a classificação IUPAC, o termo ‘metil-hidroxibenzeno’ pode ser ainda substituído por ‘cresol’.

• 3,5 – dimetil-1-hidroxi-naftaleno

Em casos como este, em que o naftaleno conta com mais de um grupo ou radical, o mais recomendado é utilizar a numeração partindo dos carbonos.

Mais uma vez a numeração começa com os carbonos em linha vertical com a hidroxila.

Neste caso, o carbono é o primeiro da cadeia e os números 3 e 5 são radicais metil (CH³).

• 4-metil-g-hidroxiantraceno

Por fim, neste tipo de cadeia, a hidroxila está localizada na parte superior do anel central. A numeração se inicia com o carbono do lado direito (e no anel de cima). Ela segue em sentido anti-horário, fazendo com que o metil fique no anel de número 4.