Reações de Oxidação: Energética, em Álcoois e de Aromáticos

As reações de oxidação são os fenômenos químicos em que um composto orgânico (formado por carbonos) é submetido a um agente oxidante, ou seja, uma substância que ganha elétrons (passa por redução), e consequentemente sofre oxidação.

Geralmente, essas reações apresentam a entrada de oxigênio ou retirada de composto orgânico, causando variação no número de oxidação (Nox) dos elementos que participam desse fenômeno.

Nessas reações, todos os agentes oxidantes apresentam oxigênios nascentes, como são chamados os átomos de oxigênios livres representados graficamente por [O] quando submetidos à presença de um ácido ou uma base forte, por exemplo. Esses oxigênios são os responsáveis pela oxidação.

Esses agentes oxidantes podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).

1 Oxidação energética

É reação de oxidação feita com oxigênio nascente enérgico. A reação de permanganato de potássio (KMnO4) com um ácido, por exemplo, libera oxigênio nascente altamente reativo. Ele é capaz de romper totalmente ligações de uma dupla ou tripla ligação.

Além disso, o oxigênio nascente em meio enérgico consegue colocar-se entre os átomos de carbono que estejam ligados a oxigênio e seus hidrogênios, originando hidroxilas (OH). Essa reação é representada da seguinte forma:

2KMnO4 + 3H2SO4 -> 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O + 5 [O]

O oxigênio nascente representado entre colchetes indica a sua alta reatividade e instabilidade. Já a sua condição altamente enérgica será indicada na reação pela presença de ácidos e de calor.

2 Oxidação em álcoois e de aromáticos

– Álcoois

A oxidação energética de álcoois (em presença de KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4) resultará em produtos diferentes de acordo com o tipo de álcool estudado.

Álcool primário: por meio da oxidação enérgica, transforma-se inicialmente em aldeídos (oxidação parcial) e depois em ácidos carboxílicos (total).

Álcool secundário: os álcoois secundários produzem cetona, pois o carbono do grupo hidroxila (OH) nunca está nas extremidades e apresenta apenas um hidrogênio.

Álcool terciário: é necessário que exista hidrogênio no carbono que possui a hidroxila para ocorrer essa reação. Mas álcoois terciários não apresentam hidrogênio em seu carbono ligado à hidroxila. Assim, não ocorre oxidação nele.

– Aromáticos

O anel benzênico não sofre ruptura do ciclo pois é resistente a processos de oxidação, por isso não sofre ruptura do ciclo. Mas as ramificações que aparecem no anel estão propensas à presença do oxigênio nascente em alta temperatura e em meio ácido.

Dessa forma, o carbono vizinho do anel é oxidado, formando uma carboxila, e os demais da mesma ramificação transformam-se em água e gás carbônico.

Já ciclanos e ciclenos sofrem ruptura do ciclo, dando origem a ácidos dicarboxílicos.