Ácidos Carboxílicos, Ésteres e Radicais Axilas e Amidas: Nomenclatura e Classificação


Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos, também chamados de carboxi-lácidos, são estruturas que possuem como grupamento funcional a carboxila, representada a seguir.

Exemplos:
H3C — COOH (monocarboxílico) HOOC — COOH (dicarboxílico)

Nomenclatura

Em sua nomenclatura sistemática, segue-se a regra acrescentando a terminação -oiço. Na nomenclatura subs­titutiva, usa-se o nome derivado da fonte da natureza da qual ele pode ser obtido. Exemplos: ácido metanóico, ácido fórmico.

Ácidos Carboxílicos, Ésteres e Radicais Axilas e Amidas

Aparecem na natureza combinados, em óleos, gor­duras, frutas etc. São usados na indústria alimentícia, na síntese de corantes e perfumes, no tingimento de teci­dos, na medicina e para curtir peles. Os ácidos com até 9 carbonos de cadeia normal são líquidos nas condições ambiente e os demais, sólidos. Possuem cheiro irritante. As cadeias longas, com mais de 10 carbonos, são cha­madas de ácidos graxos e apresentam cheiro rançoso.

Classificação

De acordo com o número de carboxilas em sua es­trutura, os ácidos carboxílicos são classificados em monocarboxílicos, dicarboxílicos. É encontrado em formigas vermelhas e na urtiga. É utilizado como fixador no tingimento de tecidos, germicida, e tem aplicação na medicina.

Usado em solução aquosa como vinagre. Quando puro, por causa de seu ponto de fusão (16,7°C), apre­senta-se na forma de cristais com aspecto de gelo, daí o nome de ácido acético glacial.

NOME SISTEMÁTICO

ácido propanóico
ácido pentanóico
ácido butanóico
ácido heptanóico
ácido hexanóico
ácido nonanóico
ácido octanóico
ácido decanóico
ácido hexadecanóico
ácido octadecanóico
ácido etanodióico
ácido propanodióico
ácido butanodióico
ácido propenóico
ácido 2-butenóico

NOME SUBSTITUTIVO

ácido propiônico – degradação da gordura rançosa
ácido butírico – manteiga rançosa
ácido valérico – raiz das valerianas, queijo roquefort
ácido capróico – responsável pelo cheiro dos caprinos
ácido enântico – vinho
ácido caprílico
ácido pelargônico
ácido cáprico
ácido palmítico – palmeira
ácido esteárico – sebo
ácido oxálico   _
ácido malônico
ácido succínico
ácido acrílico
ácido crotônico

Entre os ácidos carboxílicos aromáticos, o mais im­portante é o ácido benzóico, usado como germicida e na preservação de alimentos.

Nas cadeias alifáticas ramificadas, quando, no nome sistemático, há necessidade de localizar radicais, nume­ra-se a partir do carbono da carboxila. Para os nomes substitutivos, dá-se ao primeiro carbono, após a carboxi­la, a posição a (alfa), aos seguintes, P (beta), y (gama), 6 (delta) etc.

Ésteres

São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical derivado de hidrocarbonetos. Na natureza, aparecem na essência das frutas e por isso são bastante utilizados na indústria alimentícia como flavorizantes. Aparecem tam­bém como ceras e gorduras.

Como os ésteres são derivados de ácidos, é bom lem­brar que existem ésteres que provêm da reação de áci­dos minerais com álcool. Esses ésteres são classificados como ésteres minerais.

Sais orgânicos

Assim como na química mineral, os sais são obtidos da reação entre ácidos e bases. Na química orgânica, eles são obtidos da reação entre um ácido carboxílico e uma base mi­neral. Sua representação geral, sendo M+ o cátion do sal.

Nomenclatura

Tanto na sistemática quanto na substitutiva é idênti­ca à dos ácidos carboxílicos. Troca-se apenas a termina­ção -oiço do ácido por -oato e, ao final, cita-se o radical que substituiu o hidrogênio.

As cargas elétricas no composto, nesse caso, indi­cam a presença de íons, ou seja, ligação iônica.

Nomenclatura

Idêntica à dos ésteres. Apenas cita-se, ao final, em vez do radical, o cátion ligado à estrutura. Exemplos: etanoato de sódio, acetato de sódio, 3-metilbutanoato de potássio.

Nesses compostos é o cloro, daí essa função também   ^ ser chamada de cloreto de acila ou de ácido. Para cátions divalentes, ou seja, com carga elétrica +2, indica-se de duas maneiras a necessidade de duas estruturas derivadas do ácido. Como exemplo, apresen­ta-se o propanoato de cálcio ou propionato de cálcio.

Nomenclatura

Para os nomes desses compostos, basta citar o halogênio na forma de halogeneto e o radical acila a ele ligado. Exemplos: cloreto de etanoíla, cloreto de acetila.

De maneira simplificada:
cloreto de 3-metilbutanoíla
cloreto de 3-metilbutirila

Radicais acila

São radicais derivados de ácidos carboxílicos pela retirada de hidroxila de sua estrutura. A terminação que se refere a radicais, -il ou -ila, é vá­lida também para essas importantes estruturas químicas.

Exemplos:
ácido etanóico
ácido acético
etanoíla acetila
ácido propanóico
ácido propiônico
propanoíla propionila

Haletos de acila ou haletos de ácido

São compostos que apresentam um elemento do gru­po 17 (VII A) – halogênios – ligado ao radical acila. Dos halogênios, o mais frequentemente encontrado

Amidas

São compostos derivados da amónia (NH3) pela subs­tituição de um ou mais hidrogênios por radicais acila.

Classificação

De acordo com o número de hidrogênios da amónia substituídos por acilas, tem-se:
•    Amidas primárias – l hidrogênio substituído.
• Amidas secundárias – 2 hidrogênios substituídos.
•    Amidas terciárias – 3 hidrogênios substituídos.

Nomenclatura

Na nomenclatura, tanto sistemática quanto substitu­tiva, das amidas, basta citar o nome como se fosse um ácido, acrescentando a terminação -amida.
Exemplos:

etanamida
acetamida
2,3-dimetilbutanamida a,
3-dimetilbutiramida benzamida

Nomenclatura

Tanto na nomenclatura sistemática quanto na substi­tutiva, cita-se anidrido e o nome do ácido que deu ori­gem ao anidrido.

Exemplos:
anidrido etanóico anidrido acético
anidrido butanodióico anidrido succínico
dietanamida
diacetamida

Não se deve confundir esta nomenclatura de amidas secundárias com a de diamidas. Exemplo: etanodiamida

As amidas cíclicas são chamadas de imidas, ou seja, pertencem a outra função orgânica. Não é necessário citar o prefixo ciclo para o nome do anidrido butanodióico, pois, por se tratar de desidratação intramolecular (não necessita de duas moléculas para que ocorra a desidratação) de um diácido, fica subentendido que se vai originar um anidrido cíclico. Quando ocorrer a desidratação de dois ácidos dife­rentes, cita-se no nome os dois ácidos que deram origem ao anidrido.

Exemplo:
anidrido etanóico
propanóico anidrido acético propiônico
butanimida ou succinimida

Caso a ramificação esteja ligada ao nitrogênio da amida, sua posição será indicada pela letra N.
N-metiletanamida
N-metilacetamida

Anidridos de ácidos carboxílicos

São compostos derivados da desidratação de ácidos carboxílicos, conforme a reação que se segue.