Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas

Os cicloalcanos, também conhecidos como cicloparafinas ou ciclanos, são compostos químicos sustentados por hidrocarbonetos cíclicos que possuem apenas ligações de modo simples em toda a cadeia carbônica. Essa cadeia carbônica é fechada e possui uma fórmula geral representada da seguinte forma:

CnH2n

O n é sempre um número inteiro e formula que a quantidade de hidrogênios para os cicloalcanos é igual ao dobro da quantidade de carbonos.

Existe uma regra para sua nomenclatura que é regida de acordo com as normas da IUPAC. A nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, uma vez que a cadeia é fechada, e o sufino –ano, que significa a saturação do composto. No caso do termo cicloparafina, o termo é construído com a palavra parafina, pois ela significa algo pouco reativo. O latim parum se refere a algo “pequeno” e affinis significa “afinidade”.

Porém, é preciso sempre prestar atenção se a cadeia possui algum tipo de ramificação. Caso haja a presença de uma na ligação, é preciso incluí-la na nomenclatura do composto químico.

Se essa ramificação originar duas ou mais vertentes, além inseri-la na nomenclatura, também é necessário identificar a quantidade de carbono no composto, sempre da ramificação mais simples até a mais complexa. Essa observação pode ser feita de dois tipos, horário ou anti-horário, mas sempre seguindo a regra da nomenclatura e da numeração. Um C3CH2CH3, nesse caso, seria chamado de 1-metil-2etiliciclobutano.

Em outros casos, como ocorre em indústrias de petróleo, esses hidrocarbonetos cíclicos também são chamados de hidrocarbonetos naftênicos.

Propriedades físicas e químicas

Os hidrocarbonetos cíclicos são equivalentes a outros tipos de compostos, como é o caso dos hidrocarbonetos alifáticos. Contudo, algumas características próprias dos hidrocarbonetos cíclicos ganham notoriedade:

• Os hidrocarbonetos cíclicos, diferentes de outros tipos de hidrocarbonetos, possuem uma cadeia fechada, enquanto outros possuem cadeia aberta;

• Pontos de fusão, ebulição e densidade apresentam um nível relativamente alto e precisam de um certo cuidado ao serem misturados com outros reagentes;

• Os hidrocarbonetos cíclicos também são compostos apolares. Isso quer dizer que eles só podem ser dissolvidos em solventes com polaridade fraca ou ausente. A água não funciona como um solvente nessa situação.

Outro ponto importante de suas propriedades é que eles também são parecidos com os alcenos, pois seus compostos são isômeros, ou seja, seguem uma mesma fórmula geral. Já na parte dos alcanos, a saturação, que também é alta, se assemelha com os alcanos, daí a terminação –ano para o composto.

Por serem ligações fechadas, os hidrocarbonetos cíclicos são sempre representados por figuras geométricas, como quadrados, triângulos e polígonos. Para ter uma determinação mais exata, uma teoria é adotada para verificar suas propriedades químicas, a chamada Teoria das Tensões nos Anéis.

Sendo elaborada e apresentada pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, os ciclanos apresentam valências entortadas ou dobradas a ponto de fechar o ciclo. Esse ato faz com que os anéis fiquem instáveis por meio dessa tensão e dessa forma, o composto fica mais favorável a rompimentos. Dessa forma, dois tipos de reações se originam:

• Reação de adição: é quando um hidrocarboneto cíclico apresenta 3 ou 4 carbonos na cadeia que podem ser quebrados sem nenhum problema;

• Reação de substituição: o composto apresenta 5 ou 6 carbonos, mas ainda mais resistentes à quebra.

Exemplos de compostos que sofrem uma reação de adição são o ciclopropano e o ciclobutano. Já na reação de substituição, o ciclopentano e o cicloexano são alguns dos compostos que são submetidos a esse processo.

Contudo, ainda há ciclos que apresentam mais de 6 carbonos e eles são apresentados por meio da Teoria de Sasche e Mohr. Nessa situação, o composto apresenta uma estrutura parecida como um barco para que o ângulo seja parecido com a de um ciclopentano, com 5 carbonos. Outra característica é que os átomos num ciclo de 6 carbonos ou mais não são coplanares. Mas a regra continua a mesma: quanto mais afastados os átomos de hidrogênios estiverem uns dos outros, melhor.

Utilização

Alguns hidrocarbonetos cíclicos são bastante usados na área da saúde e da petroquímica. O uso mais famoso é o do ciclopropano. Sendo um gás inflamável, o composto é usado como anestésico para cirurgias quando misturado com oxigênio. Basta o paciente inalar o gás que o efeito é imediato.

O ciclopentano, outro gás inflamável, também é usado como anestésico em cirurgias por meio de inalação. Além disso, o gás também está presente em variados tipos e quantidades em operações petroquímicas, daí sendo reconhecido como hidrocarboneto naftênico. A mistura com outros compostos químicos também é feita para aperfeiçoar a textura do petróleo e aproveitar suas propriedades.

O cicloexano é usado para confeccionar tecidos sintéticos como o náilon, que apresenta um percentual considerável de cicloexano em sua textura. Não só na indústria têxtil, mas o cicloexano é muito utilizado como solvente em tintas e vernizes, além de remover manchas e outras substâncias presentes em móveis e outros materiais.