Esterificação


Sendo um tipo de reação química, a esterificação é um processo químico que acontece quando um ácido carboxílico entra em reação ao contato com um álcool. Como resultado do processo, o ácido produz éster e água, daí o prefixo do termo. Embora seja a reação mais comum, qualquer outra substância que se forma em éster também é reconhecida por esse nome.

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Caso a reação aconteça em um ambiente fechado, o processo fica invertido. O éster, juntamente à água, consegue regenerar o álcool e o ácido carboxílico como no início da reação. Entretanto, o termo muda, passando a ser chamada de hidrólise quando o processo volta ao seu conceito inicial antes de se tornar em éster.

De modo geral, a esterificação seria descrita dessa forma:

Ácido + Álcool = Éster + Água

Ou

R – C = O – OH + OH = R’ = Éster + Água

No âmbito dos alcoóis primários, é o próprio ácido carboxílico que se une a um hidrogênio do álcool a fim de se transformar em água. Nessa cadeia, há a presença de um grupo hidroxila, – OH.

Para conferir a hidroxila dentro da ligação química, basta ver qual mecanismo é adotado durante o processo. Grande parte das formações de hidroxila vem por meio do isótopo 18 do oxigênio, que fica presente na hidroxila do álcool. Ele pode ser conferido logo após o término da reação. Sendo um átomo marcado, esse mesmo átomo de oxigênio 18 permanece até o fim da reação.

Características da Esterificação

Esse processo químico possui algumas características de acordo com seus reagentes e nos ambientes onde ela se encontra. Primeiramente, quando a reação acontece num ambiente em temperatura ambiente, é comum o processo ser um pouco mais lento. Contudo, um aquecimento pode acelerar o os reagentes presentes na reação, como um ácido mineral. Funcionando como um tipo de catalisador, esse aquecedor altera a velocidade da reação, mas não é consumido durante o processo. Isso pode ser feito tanto para formar o éster ou na formação inversa, no caso a hidrólise do éster.

Outra característica importante é o meio utilizado quando a hidrólise do éster ocorre. No caso invertido, se o meio for ácido, o ácido carboxílico e o álcool serão formados certamente. Contudo, se o meio for básico, é produzido o álcool e o sal do ácido carboxílico. No meio básico, a nomenclatura também muda para saponificação, pois o sabão é o resultado da formação química feita nesse meio.

Normalmente, esse processo químico só ocorre um álcool primário, mas caso seja feito com um álcool de segundo grau, ou secundário, a água se transforma em hidroxila vindo do álcool. Isso porque o reagente fica no lugar do ácido carboxílico. Esse reagente pode ser um tipo de ácido inorgânico ou outra substância.

Dependendo de como a reação acontece, algumas substâncias podem ser formadas. Por ser um processo lento, é comum que a esterificação origine algumas substâncias catalisadoras, porém, como dito anteriormente, elas não são consumidas durante a ligação química. Ácidos minerais são os tipos mais frequentes que originam dessa cadeia.

Porém, é possível encontrar outras substâncias que surgem em decorrência da velocidade que o processo acontece. Por exemplo, triglicerídeos são formados na reação quando há a presença de ácidos graxos com glicerol, a famosa glicerina. Sendo assim, a representação química ficaria dessa forma:

O = C – R – O = C – R – O = C –R – O

Percebe-se que todos os átomos de oxigênio possuem ligação com átomos de carbono vindos dos ácidos graxos.

Produtos originados do processo

Por ter várias cadeias e misturas complexas, muitas substâncias podem surgir por meio das reações de éster com outros reagentes químicos. Um deles é a nitroglicerina, que surge quando um tipo de álcool propanodiol, como a glicerina, entra em contato com um ácido nítrico. Essa mistura resulta num trinitrato de glicerina, ou nitroglicerina.

Em outro caso também está o uso dos triglicerídeos quando o éster forma três grupos de funcionas em toda a sua estrutura molecular. Óleos vegetais e alguns tipos de gorduras apresentam uma concentração de triglicerídeos em sua composição.

E em outras situações, há também a importância dessa mistura para a indústria alimentícia. Isso porque esse processo químico é relevante para a produção de flavorizantes, compostos que fornece o sabor, a cor e o cheiro de alguns alimentos industrializados como bolos, biscoitos, balas entre outros. Alguns desses flavorizantes podem ser os seguintes:

• Benzoato de mentila: essência de kiwi

• Butanoato de etila: essência de morango

• Acetato de octila: essência de laranja

• Etanoato de butila: essência de framboesa

Embora sejam composições ainda mais baratas que compostos naturais, recomenda-se um uso moderado dessas substâncias, uma vez que são industrializadas e podem causar reações diversas. Algumas pessoas, por exemplo, possuem certos tipos de alergias ou intolerâncias ao consumirem alimentos que possuem flavorizantes em sua composição. Nesse caso, é importante consumir alimentos com aditivos naturais por não serem prejudiciais.