Fenóis, Enóis e Éteres: Classificação e Nomenclatura


Fenóis

São compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a um aromático. Em condições ambiente são sólidos, com exceção do m-cresol. São en­contrados na natureza no alcatrão de hulha (carvão mi­neral), de onde são extraídos. Na indústria, os fenóis são importantes para a fabricação de resinas e explosivos,   jm além de possuir característica anti-séptica, pois coagu­lam as proteínas de bactérias.

Fenóis, Enóis e Éteres

Classificação

• Monofeliol – Apresenta uma hidroxila ligada a um anel aromático.

• Clorofórmio – triclorometano – é um líquido in­color bastante volátil e de cheiro característico agra­dável. É muito utilizado como anestésico. Em pre­sença de luz, o clorofórmio oxida-se, produzindo um gás chamado fosfogênio, que é extremamente tóxico e já causou diversos acidentes fatais.

• Dífenol – Apresenta duas hidroxilas ligadas a um anel aromático. l, 2, 3, 4, 5, 6-hexaclorocicloexano – é um po­deroso inseticida que teve seu uso proibido por causa de sua toxicidade e baixa degradação. É impropriamente chamado de benzeno-hexaclorado, daí sua sigla BHC.

• Polifenol – Apresenta mais de duas hidroxilas ligadas a um anel aromático.

Nomenclatura

Para a nomenclatura sistemática ou oficial, usa-se: hidróxi + aromático. Sua nomenclatura substitutiva surgiu em consequên­cia dos nomes comerciais e de laboratórios. Exemplo: Fenol comum – anti-séptico, fatal se ingerido. É muito empregado na fabricação de corantes e resinas.

hidroxibenzeno ácido fênico
Caso seja necessário numerar a cadeia, a hidroxila indica a posição um. Segue-se o sentido horário ou anti-horário, procurando sempre o ligante mais próximo.

Enóis
São compostos muito instáveis, só existindo em so­lução. Apresentam uma hidroxila ligada a um carbono insaturado por dupla ligação.

Nomenclatura

Semelhante à dos álcoois, identificando, porém, a du­pla ligação com a partícula -en-. Exemplos:
Etenol
Álcool etenilíco
Álcool vinílico

Os cresóis são usados na fabricação de corantes, per­fumes e desinfetantes. São conhecidos popularmente como creolina. O 5 indica a posição do radical metil, o 2, no meio do nome, a posição da dupla ligação e o 2, ao final do nome, a posição da hidroxila.

Éteres

Os éteres são compostos que contêm em suas es­truturas um oxigênio ligado a dois radicais monovalentes ou então a um radical bivalente derivados de hidrocarbonetos.

Somente se encontra na natureza éteres livres de estruturas mais complexas, que aparecem como essên­cias. Os de cadeia pequena, 2 ou 3 carbonos, são gaso­sos, os de grande massa molecular são sólidos e os in­termediários são líquidos. Os éteres são bastante usados como solventes para resinas, óleos e gorduras, na fabricação de medicamen­tos, na fabricação de seda artificial e celulóide. Os éte­res cíclicos são chamados de epóxidos.

Classificação

Os éteres são classificados em simétricos e assimé­tricos.
•     Simétricos – são éteres que apresentam dois ra­dicais iguais ligados ao oxigênio.
•     Assimétricos – são éteres que apresentam dois radicais diferentes ligados ao oxigênio.

Nomenclatura

O radical maior ligado ao oxigênio é a cadeia prin­cipal e o radical menor unido ao oxigênio é chamado de radical alcóxi. Considera-se alcóxis os radicais que apre­sentam a valência livre no oxigênio da estrutura.

Considera-se, portanto, a nomenclatura sistemática (oficial): radical alcóxi + hidrocarboneto Quanto à nomenclatura usual, chama-se o oxigênio de éter.
A seguir, são apresentados os radicais ligados ao éter em ordem de complexidade, com a terminação -iço ao final.
éter (radical menor) – radical maior + -iço
Exemplos:
metóxi-etano éter metiletílico
etóxi-etano éter dietílico
éter etílico (nos éteres simétricos, pode-se dispensar o prefixo di-)

O composto apresentado anteriormente é chamado de éter sulfúrico ou éter comum, também utilizado como anestésico. Se a estrutura que apresenta mais de uma possibili­dade de ligação para o alcóxi, deve-se indicar a sua po­sição na cadeia principal.
Exemplo:
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3   1-metoxipropano
éter metil n-propílico