Histórico da Química Orgânica
A Química Orgânica não se restringe a uma das disciplinas a ser estuda para o vestibular; ela é um meio para entender o mundo em que vivemos. Das primeiras fogueiras e tintas que o homem utilizou no início de sua existência aos medicamentos mais complexos existentes na atualidade ela sempre esteve presente. Mas o que é essa química define e onde ela surgiu?
As primeiras referências a essa modalidade da Química apareceram após a tentativa frustrada dos alquimistas medievais de obterem a “pedra filosofal” e o “elixir da juventude”, quando obtiveram muitos extra-tos vegetais e começaram a perceber as diferenças de comportamento entre esses compostos e outros de origem mineral.
Por volta de 1777, Torben Olof Bergman definiu a Química Orgânica como a química dos seres vivos. A impossibilidade de se sintetizarem compostos dos “seres vivos” em laboratório^ levou Jons Jacob Berze-lius, no início do século^XIX.^ definir a Química Orgânica como a química da “força vital“. Dizia ele que somente os seres vivos tinham a capacidade de capturar energias vitais presentes no universo e com elas transformar compostos minerais em orgânicos.
Essa ideia caiu por terra quando, anos depois, o cientista alemão Friedrich Wõhler, ao deixar aquecendo uma solução de cianato dejamônio, observou a formação da ureia. Estava obtido o composto orgânico em laboratório.
Propriedades do carbono Tetravalência constante
O elemento químico carbono sempre realiza quatro valências, sendo assim tetravalente.
Encadeamento
Os átomos de carbono podem se unir, formando cadeias carbônicas. Estas, por sua vez, podem formar carbonos primários (ligados a outro carbono), carbonos secundários (ligados a dois outros átomos de carbono), carbonos terciários (ligados a três outros átomos de carbono) e carbonos quaternários (ligados a quatro outros átomos de carbono).
Caráter anfótero
O carbono pode se ligar a vários tipos de elementos positivos ou negativos, como o hidrogênio e o flúor.
Ligações
Somente na metade do século, com base na pesquisa de Lavoisier, a Química Orgânica foi associada à presença de carbono em todos esses compostos. A Química Orgânica pôde então ser definida como a química_dps_ compostos do carbono. Antoine Laurent de Lavoisier, em seus estudos sobre a composição de várias substâncias, percebeu que os compostos dos seres vivos eram formados em sua maioria por carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Esses elementos são chamados de elementos organógenos. Além desses, atualmente na composição de orgânicos também encontramos fósforo, enxofre, halogênios e alguns metais.
Simples ou sigma (o) – representada por um traço entre os átomos, que corresponde a um par de elétrons (apresentando a maior distância entre eles). Sua distância internuclear é próxima a 1,54 Â e é a maior entre átomos ligantes.
Dupla – consiste no compartilhamento de dois pares de elétrons. É representada por dois traços entre os átomos ligantes, e a distância internuclear é próxima a 1,34 À – um sigma (a) e outro pi (tc).
Tripla – consiste no compartilhamento de três pares de elétrons e é representada por três traços entre os átomos ligantes. Sua distância internu-clear é próxima a 1,24 Á. A fragilidade da ligação química é inversamente proporcional à distância internuclear – uma ligação sigma (o) e duas pi (ti).
Carbono quiral ou assimétrico
Um carbono muito importante é o carbono quiral ou assimétrico. É o carbono que possui quatro estruturas diferentes ligadas a ele. Esse conceito será muito usado em nossos estudos futuros.
R,
Os subníveis 2s’ e 2p3 apresentam agora l e 3 orbitais semipreenchidos, respectivamente.
Configuração do carbono híbrido
O orbital híbrido é formado pela fusão dos orbitais atômicos da camada de valência (2s’2p3) e terá energia intermediária em relação aos orbitais de origem. O tipo de hibridação dos carbonos depende do tipo de ligação que ele efetua. Dessa forma, pode haver:
• carbono com simples ligações apenas; a hibridização sp3 efetua 4 OMo (orbital molecular sigma); 6C – Is2/2(sp3)4
Hibridização do carbono
O carbono pertence à família 4A da classificação periódica dos elementos e apresenta A = 12 e Z = 6. Por sua configuração eletrônica fundamental, podemos notar a presença de dois orbitais atômicos semipreenchidos, o que justificaria a formação de duas ligações apenas. Entretanto, sabe-se que o carbono é tetracovalente (na maioria dos seus compostos), efetuando quatro ligações covalentes. A teoria da hibridização justifica a sua tetra-covalência da maneira explicada a seguir.
Configuração no estado ativado
O elétron 2s2 absorve energia do meio e é promovido para o orbital vazio 2pz. Nessa condição existe o estado ativado ou excitado do carbono, do qual derivam suas hibridizações.
A classificação das cadeias carbônicas – estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si – é totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. É importante não confundir a classificação da cadeia carbônica com qualquer tipo de classificação dos compostos orgânicos. As cadeias carbônicas são classificadas em abertas e fechadas.
Cadeias abertas
Também chamadas de alifáticas ou acíclicas, são classificadas de acordo com os aspectos apresentados a seguir.
Disposição dos carbonos
• Cadeias normais – apresentam somente carbonos primários ou secundários. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 ou
• Cadeias saturadas – apresentam somente ligações simples entre os carbonos. CH3 — CH2 — CH2 — CH3
• Cadeias insaturadas – apresentam ao menos uma insaturação, ou seja, ao menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos. CH3 — CH = CH — CH3
Natureza dos elementos formadores da cadeia
• Homogêneas – não apresentam outros elementos entre os carbonos da estrutura.
• Heterogêneas – apresentam elementos diferentes entre os átomos de carbono.
