Reações de Hidratação

Nosso tema de hoje refere-se a um ramo da química orgânica que representa uma das mais importantes reações de adição: reações de hidratação. Para que ela seja possível, é necessário que ocorra normalmente em solução aquosa, onde um próton acidífero e uma hidroxila (formada por um átomo de hidrogênio e um de oxigênio) são adicionados a uma ligação de átomos de carbono, que podem ser:

*Alcenos – formados por uma dupla ligação de carbono, tornando-se um álcool após a reação de hidratação;

*Alcinos – formados por uma tripla ligação de carbono, que após a reação de hidratação, produz uma tautomeria (reação onde dois isômeros ficam em equilíbrio – também chamada equilíbrio ceto-enólico);

É importante não confundir reação de hidratação com hidrólise, pois diferente da hidrólise (que quebra os componentes não aquosos), ela os mantém intactos durante a reação.

Vamos agora aprender um pouco mais sobre os dois tipos de reações:

Reações de hidratação com alcenos

Alcenos (também chamados alquenos ou olecinas) pertencem à família dos hidrocarbonetos insaturados. São compostos alifáticos (formados por carbono e hidrogênio, sem a presença de anéis aromáticos), que podem ser classificados em homoalifáticos (átomos iguais organizados de forma contínua, onde não há nenhum átomo diferente, o que quebraria a cadeia) ou heteroalifáticos (átomos de carbono em cadeias cíclicas, não aromáticas, abertas ou fechadas, com ligações duplas). Esses compostos são formados por uma ligação dupla de carbono: ligação sigma + ligação pi. Esta última, por representar uma ligação mais frágil e não estável, favorece reações de adição, nas quais ela se quebra, formando-se uma nova ligação em cada um de seus carbonos.

As reações de hidratação com alcenos ocorrem de acordo com a Regra de Markovnikov, descoberta pelo químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em 1870, que define que quando um alceno recebe um ácido tipo H-X, o halogênio tende a ligar-se ao carbono de dupla ligação, enquanto o hidrogênio ácido forma uma ligação com o carbono que tiver maior número de hidrogênios. E assim, formam-se alcoóis secundários, nunca primários. Isso ocorre, pois conforme explicado acima, a hidroxila liga-se a um carbono, que já é ligado a um outro carbono (carbonos secundários produzem somente alcoóis secundários). Esses tipos de alcoóis tem uso mais em laboratórios, não sendo úteis para o uso industrial. Para que se formasse um álcool primário, seria necessário que a reação fosse aplicada a um eteno ou outro composto formado somente por carbonos primários.

É importante lembrar que as reações com alcenos ocorrem em um meio ácido, que funciona como catalizador, acelerando o processo. Caso os dois carbonos presentes no alceno possuam o mesmo número de hidrogênios, basta adicionar a hidroxila no carbono que tiver a ligação pi com menor radical e o hidrônio naquele que tiver a ligação com maior radical, e assim conseguir uma reação de hidratação com alcenos.

Fórmula química: RRC=CH2 em H2O/ácido → RRC-CH2-OH (álcool)

Reações de hidratação com alcinos

Também conhecidos como alquinos, os alcinos também são hidrocarbonetos insaturados, que diferem dos alcenos por apresentar uma ou mais ligações triplas (e não duplas), motivo pelo qual também apresentam níveis maiores de acidez. Um exemplo dessa classe de compostos químicos é o acetileno, utilizado principalmente na fabricação de borrachas, plásticos e alguns combustíveis.

Por conta dessas diferenças em sua composição, comparando aos alcenos, a reação de hidratação com alcinos também acontece de outra forma. Através das reações de hidratação com alcinos, é possível obter:

*Aldeídos (composto que se assemelha a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos, normalmente utilizado na indústria cosmética, pois apresenta odor agradável, a medida que seus átomos de carbono aumentam);

*Cetonas (ocorrem quando um átomo de hidrogênio é substituído por um de oxigênio, que forma uma ligação dupla com o carbono. O melhor exemplo é a acetona, muito utilizada como removedor de esmaltes).

Alguns alcinos apresentam pelo menos um dos radicais compostos de hidrogênio, e neste caso, ao adicionar os compostos que resultam na reação de hidratação (próton acidífero e hidroxila), obtêm-se um aldeído (consiste em carbonila ligada a um hidrogênio). Caso ambos os radicais sejam alquilas (cuja obtenção consiste na retirada de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto saturado), após a reação de hidratação, obtêm-se uma cetona (consiste em carbonila entre dois carbonos).

Quando a reação de hidratação é aplicada a um etino, obtem-se o aldeído etanal (conhecido como enol), cujo oxigênio é eletronegativo e facilmente atraído pela ligação dupla do carbono. E dessa forma, enol e o aldeído passam a atuar em equilíbrio dinâmico (chamado tautomeria aldoenólica). Porém, quando aplicada a um outro aldeído com três ou mais carbonos, o carbono da tripla ligação que apresentar mais hidrogênios atrai o hidrogênio da água, enquanto o OH liga-se ao carbono de tripla ligação que contiver menor nível de hidrogênio.

Fórmula química: RC≡CR’ em H2O/ácido → R=R(OH) ⇌ R-C(=O)-R’ (equilíbrio ceto-enólico)